3-氟苯乙炔的应用_凯茵工业添加剂

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3-氟苯乙炔的应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-06-18 阅读量：

背景及概述^[2]

3-氟苯乙炔可用作医药合成中间体，是一种端炔。端炔的加成反应广泛应用于药物、农药和有机功能材料的合成中，这类反应之所以重要的原因是因为产物中有一个炔键，可以进一步进行功能化，因此是一类重要的有机合成中间体。

应用^[1-2]

报道一、

3-氟苯乙炔可用于制备3-氟乙酮：将催化剂[(IPr)AuCl](3.1mg，0.5mol％)、3-氟苯乙炔(1mmol)、甲醇(1ml)和水(0.5ml)依次加到25ml反应器中。反应混合物在110℃下反应6小时后，冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂，然后通过柱层析(展开剂：石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物，产率：97％.¹HNMR(500MHz，CDCl₃)δ7.74(d，J＝7.10Hz，1H，ArH)，7.63(d，J＝8.90Hz，1H，ArH)，7.45(q，J＝7.10Hz，1H，ArH)，7.30-7.24(m，1H，ArH)，2.60(d，J＝0.85Hz，3H，CH3)；¹³CNMR(125MHz，CDCl₃)δ196.47，162.62(d，JC-F＝245.65Hz)，138.99(d，JC-F＝5.8Hz)，130.55(d，JC-F＝7.47Hz)，123.94，119.84(d，JC-F＝22.00Hz)，114.63(d，JC-F＝22.63Hz)，26.35

报道二、

三氟甲基酮和端炔的加成反应广泛应用于药物、农药和有机功能材料的合成中，这类反应之所以重要的原因有两个：(1)产物中有一个炔键，可以进一步进行功能化，因此是一类重要的有机合成中间体；(2)在形成一个碳一碳的同时，向目标分子中引入一个CF3 基团，这是一个潜在的具有生物活性和特殊物理性能的一个基团，因为目前人工合成的 30％的药物和20％的农药中均含有氟原子。合成举例如下：

将2，2，2-三氟苯乙酮(0.5mmol)、3-氟苯乙炔(1.0mmol)、CuOH(0.05mmol)、K2CO3(0.1mmol)和DMA(1mL)加入到许林克瓶中，在50℃条件下搅拌反应24h，薄层色谱跟踪反应。反应结束后，加入15mL饱和食盐水淬灭反应，反应混合物用二氯甲烷(15mL×3)萃取反应产物，合并有机相，使用旋转蒸发仪浓缩得粗产品，柱层析得到目标产物，柱层析用的洗脱液是石油醚∶乙酸乙酯(10∶1)，产物结构通过NMR和高分辨质谱鉴定。分离收率达68％。