3-甲基-2-苯基吡啶的制备
背景及概述[1]
2-苯基吡啶类化合物3-甲基-2-苯基吡啶不但是医药、农药、染料、功能材料、香料和天然产物等重要结构组成部分,而且也是有机合成重要的中间体。
制备[1-2]
方法一、在氮气气氛下,向15mL干燥洁净的Schlenk管中加入5-甲基-2-吡啶氟磺酸酯(382.3mg,2.0mmol)、溴化镍(14.6mg,0.067mmol)、三苯基膦(35.2mg,0.067mmol)、四氢呋喃(2.0mL)和苯基氯化锌的四氢呋喃溶液(14.4mL,0.42mol/L,6.0mmol)。然后,将Schlenk管置于60℃油浴中加热反应6小时,此时TLC显示原料反应完全。然后,将Schlenk管置于冰水浴冷却,并向反应体系中加入2.0mL纯化水以进行淬灭反应。在室温下搅拌15分钟后,静置分层,得到水相和有机相。水相用乙酸乙酯(3mL×3)萃取后,萃取得到的萃取相和前述有机相合并,并用无水硫酸钠干燥后,过滤得到滤液。将滤液浓缩后,经硅胶柱层析,最终得到油状液体产物3-甲基-2-苯基吡啶307mg,收率91%。得到的产物的核磁谱如下:1HNMR(500MHz,CDCl3)δ=8.53(d,J=4.5Hz,1H),7.58(d,J=7.6Hz,1H),7.55-7.48(m,2H),7.45(dd,J=10.9,3.7Hz,2H),7.42-7.35(m,1H),7.18(dd,J=6.4,5.0Hz,1H),2.36(s,3H)
方法二:称取3-甲基吡啶-2-甲酸(36.9mg,0.3mmol)、磷酸钾(127.4mg,0.6mmol),并依次加入苯(1mL)、次氯酸叔丁酯(68μL,0.6mmol)到25mL的Schlenk反应瓶中,然后置于80℃油浴中反应8h。反应结束后,减压除去溶剂,使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂,硅胶柱分离,3-甲基-2-苯基吡啶的收率为71%。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.53(dd,J=4.7,1.1Hz,1H),7.57(dd,J=7.7,0.9Hz,1H),7.53-7.49(m,2H),7.47-7.34(m,3H),7.17(dd,J=7.7,4.8Hz,1H),2.34(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3):δ158.7,147.0,140.6,138.5,130.8,128.9,128.1,127.9,122.1,20.0.
参考文献
[1]CN201710014409.2联芳基化合物的制备方法
[2]CN201610942701.6 一种无过渡金属催化的2?苯基吡啶化合物的合成方法
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