2-硝基苯基丝氰酸酯的主要应用
背景及概述[1]
2-硝基苯基丝氰酸酯可用作医药合成中间体。如果吸入2-硝基苯基丝氰酸酯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
制备[1]
步骤A:在-10~-15℃下将2-硝基苯胺(15.0g,108mmol)的二氯甲烷(150mL)溶液滴加到三氟化硼乙醚(23.1g,163mmol)中,搅拌15分钟,然后在该温度下滴加亚硝酸异戊酯(15.26g,130mmol)的二氯甲烷(75mL)溶液。加完后继续搅拌30分钟,然后在-10~0℃搅拌30分钟。向反应体系中滴加冷石油醚(250mL),过滤,滤饼用冷甲基叔丁基醚(MTBE)(40mL)洗涤,得2-硝基-苯基-氟硼酸重氮盐(1)(18.7g)。收率为73.1%。
步骤B:在冰水浴下,向化合物1(13.0g,54.9mmol)和水(300mL)的混合物中滴加硒氰酸钾(8.0g,55.5mmol)的水(80mL)溶液,加完后继续搅拌30分钟。过滤,滤饼用少量水洗涤,在60℃真空干燥,得2-硝基苯基丝氰酸酯(2)(11.2g)。收率为89.8%。
应用[1]
2-硝基苯基丝氰酸酯可用作医药合成中间体。如制备1,2-二(2-硝基苯基)二硒:
室温下将金属钠(6.0g,261mmol)加入到化合物2(10.5g,46.2mol)和无水乙醇(520mL)的混合物中,所得混合物在水浴下搅拌1小时。冷却到0~5℃,过滤,滤饼用少量冷乙醇洗涤,然后将收集到的固体悬浮在甲苯(100mL)中,升温到回流使产品溶解,然后趁热过滤。滤液冷却到0~5℃,析出固体,过滤,收集滤饼,得1,2-二(2-硝基苯基)二硒(3)(4.5g)。收率为48.4%。
主要参考资料
[1] CN201610299350.1 用于治疗或预防乳腺癌的化合物
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