4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛的制备
背景及概述[1]
4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛可用作医药中间体,其可用香兰素作为起始原料通过三步反应制备得到。有文献报道4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛可用于制备一种与现有结构不同的以18-19元杂环为核心的新型大环状杂环化合物,本大环状杂环化合物对丙型肝炎病毒具有较佳的抑制活性,可以有效用于治疗丙型肝炎病毒感染,并且具有较低的毒副作用。
制备[1]
1)香兰素(10g,65.8mmol),三乙胺(13.3g,136mmol)和DMAP(0.1g)加入到DCM(100mL)中,然后加入乙酸酐(8g,79mmol),室温反应2h,TLC、LC-MS检测反应完后,体系用2N盐酸洗3次,有机相干燥浓缩得到粗品,过柱纯化得到白色固体12g,收率94%。1HNMR(300MHz,CDCl3,ppm):δ9.96(s,1H),7.51-7.48(m,2H),7.88-7.22(m,1H),3.92(s,3H),2.36(s,3H).
2)发烟硝酸(10g,155mmol)加入到DCM(200mL)中,冷却至-12度,然后分批加入乙酰基保护的香兰素(20g,103mmol),TLC跟踪反应至完毕,将反应液缓慢倒入冰水中,分液,水相用DCM萃取3次,合并有机相后用饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩得粗品,乙醚打浆,得到产品(1.4g,57%).1HNMR(300MHz,CDCl3,ppm):δ9.92(s,1H),7.72(d,J=8.4Hz,1H),7.46(d,J=8.4Hz,1H),3.97(s,3H),2.42(s,3H).
3)硝化产物(10g,42mmol)加入到乙醇(100mL)中,然后滴加乙酸钠(6.85g,83.5mmol)的水溶液(50mL),滴毕,加热至回流,TLC、LC-MS检测反应完全,加水,EA萃取,食盐水洗,干燥,浓缩得到粗品4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛。1HNMR(300MHz,DMSO-d6,ppm):δ9.72(s,1H),7.71(d,J=8.7Hz,1H),7.21(d,J=8.4Hz,1H),3.84(s,3H)。
参考文献
[1]CN201780000221.0一类抑制丙肝病毒的大环状杂环化合物及其制备和用途
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