2-羟基-5-三氟甲基苯甲酸的制备和应用
背景及概述[1]
2-羟基-5-三氟甲基苯甲酸是一种有机中间体,可由2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲酸与碘代环己烷反应制备得到。
制备[1]
将2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲酸(5.00g,22.71mmol)放入含碘代环己烷(29.4mL,227mmol)和DMF(25mL)的烧瓶中。反应混合物回流4h,冷却,真空除去溶剂。粗产物经硅胶色谱法用在异己烷中的0-100%EtOAc洗脱纯化,得到标题化合物2-羟基-5-三氟甲基苯甲酸。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ10.70(1H,s),8.29(1H,d),7.80(1H,dd),7.15(1H,d)。
应用[1]
2-羟基-5-三氟甲基苯甲酸可用于制备2-(2-(羟基甲基)-4-(三氟甲基)苯氧基)乙酸叔丁基酯:将2-羟基-5-三氟甲基苯甲酸(6.50g,31.5mmol)放入含THF(50mL)的烧瓶中,在冰上冷却。加入硼烷四氢呋喃复合物(47.3mL,47.3mmol),反应混合物于50℃搅拌6h。反应混合物用1MHCl(50mL)小心淬灭,在EtOAc和水之间分配。有机相用水和盐水洗涤,经MgSO4干燥,过滤,真空除去溶剂。粗产物经硅胶色谱法用在异己烷中的0-100%EtOAc洗脱纯化,得到2-(羟基甲基)-4-(三氟甲基)苯酚;将2-(羟基甲基)-4-(三氟甲基)苯酚(4.70g,24.46mmol)放入含干燥MeCN(100mL)的烧瓶中。加入2-溴代乙酸叔丁基酯(5.25g,26.9mmol),然后加入碳酸钾(16.9g,122mmol),反应混合物于室温搅拌过夜。将K2CO3过滤出,用MeCN洗涤,真空除去溶剂。粗产物经硅胶色谱法用在异己烷中的0-100%EtOAc洗脱纯化,得到标题化合物2-(2-(羟基甲基)-4-(三氟甲基)苯氧基)乙酸叔丁基酯;1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.70(1H,d),7.58(1H,dd),7.01(1H,d),5.30(1H,t),4.81(2H,s),4.60(2H,d),1.41(9H,s)。
主要参考资料
[1] CN201480051343.9包含杂芳族环-苄基-酰胺-环核心的自分泌运动因子抑制剂
你可能感兴趣的
- 亨斯迈钛白粉
- 巴斯夫抗氧剂
- 巴斯夫颜料染料
- 科莱恩颜料染料
- 朗盛颜料
- 纽碧莱颜料
- 好利得颜料
- 卡博特色母粒
- 陶氏杀菌剂
- 罗门哈斯阻垢剂
- 三菱大孔树脂
- 卡博特白炭黑
- 信越硅油
- 道康宁硅油
- 杜邦钛白粉
- 伊士曼纤维素
- 巴斯夫高岭土
- 英格瓷高岭土
- 雅宝抗氧剂
- 抗氧剂
- 长春抗氧剂
- 道康宁硅胶
- GE迈图硅胶
- 安泰密封胶
- 爱卡颜料
- 默克珠光颜料
- 科莱恩抗氧剂
- 特诺钛白粉
- 瓦克VAE乳液
- 特密高碳黑
- 百合花颜料
- 朗盛橡胶
- 陶氏增韧剂
- 华乐荧光颜料
- 陶氏胶粘剂
- 艾迪科抗氧剂
- 利安隆抗氧剂
- 韩国三华色母粒
- 德固赛消光粉
- 三菱碳黑
- 卡博特碳黑
- 德固赛碳黑
- 德固赛白炭黑
- 瓦克白炭黑
- 德山白炭黑
- 科莱恩蜡粉
- 霍尼韦尔蜡粉
- 巴斯夫蜡粉
- 白炭黑
- 碳黑
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要严格注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,烦请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理。