3,4-二羟基苯乙酸甲酯的制备和应用

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3,4-二羟基苯乙酸甲酯的制备和应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-04-28 阅读量：

背景及概述^[1]

3,4-二羟基苯乙酸甲酯可用于制备羟基酪醇。羟基酪醇，其化学名为3,4-二羟基苯乙醇(3,4-Dihydroxyphenylethanol)，是一种羟基芳族(Hydroxyaromatic)化合物。自然界中天然的羟基酪醇很少以游离的形式存在，仅发现在橄榄果的成熟过程中由β-糖苷酶和酯酶酶解橄榄苦苷得到。羟基酪醇是一种多酚类天然产物，其邻二酚羟基的强抗氧性和清除自由基能力，使之具有一些有益于人体健康的生物活性，如抗肿瘤、抑菌、抗炎，以及对心脑血管和糖、脂代谢疾病的预防作用。

制备^[1]

(1)向反应容器中加入520g质量分数为10％的稀盐酸水溶液，室温搅拌下加入100g的3,4-二甲氧基苯乙酸和1.53g的冰醋酸；加料完毕，于80℃反应6h；取样，HPLC检测原料反应完全；将反应液降至60℃，减压蒸馏除去水，所得剩余油状物中加入200mL的异丙醚，然后放在冰箱中冷冻(0℃)过夜，析出白色固体，过滤，滤饼用异丙醚洗涤，于55℃烘干得纯品3,4-二羟基苯乙酸，83.5g，收率为96.9％。

(2)向一反应容器中加入100mL的甲醇，室温搅拌下加入83.5g的3,4-二羟基苯乙酸,待其完全溶解后，加入4.98g的浓盐酸(质量分数为36％)；加料完毕，于56℃下反应1h；取样，HPLC检测原料反应完全；将反应液降至室温，减压浓缩回收甲醇，向所得剩余油状物中加入100mL水，然后采用甲基叔丁基醚萃取，收集有机层并对有机层进行干燥处理，浓缩至干得3,4-二羟基苯乙酸甲酯，89.5g，收率为98.4％。