4-氯苯丙酮的制备和应用_凯茵工业添加剂

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4-氯苯丙酮的制备和应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-03-04 阅读量：

背景及概述^[1]

4-氯苯丙酮是芳香族的不对称酮类化合物，白色结晶固体，熔点为34-37℃，4-氯苯丙酮是一种重要的具有结构构成作用的中间体。主要用作医药中间体，用于合成新型减肥药利莫那班(N-(哌啶)-5-(4-氯苯基)-1-(2，4-二氯苯基)-4-甲基-IH-吡唑-3甲酰胺)的关键中间体α-溴代4-氯苯丙酮及4-(4-氯苯基)-3-甲基-2，4-二氧代丁酸乙酯；也可作为精细化工原料，用于合成分子中含对氯苯环结构的精细化工产品，同时还可作为其它医药、农药中间体等。

4-氯苯丙酮外观

制备^[¹^]

在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入对氯苯甲酸15.65g，丙酸51.8g，催化剂2.5g，加料后，开启搅拌，控制缩合反应温度为140℃左右，通过搅拌进行缩合反应12h，蒸馏出过量的丙酸，温度继续上升，直到280℃时开始有二氧化碳气体逸出，在280℃-285℃温度条件下进行脱羧反应，同时用95％乙醇溶液吸收逸出的二氧化碳气体及馏出的液体，经过脱羧反应2h后四口反应器中已无液体馏出则停止反应，然后冷却、结晶，得4-氯苯丙酮产品，4-氯苯丙酮的收率达到86.45％，熔点为34-37℃。

应用^[2^-3^]

利莫那班是一种新型减肥药，α-溴代4-氯苯丙酮是合成利莫那班的关键中间体。CN201110155228.4公开了一种医药中间体α-溴代4-氯苯丙酮的制备方法，是以4-氯苯丙酮、液溴为原料，在催化剂存在的条件下反应制得α-溴代4-氯苯丙酮。本发明合成α-溴代4-氯苯丙酮，分离提纯过程简单，反应时间短，产品纯度高，产品收率达到97%以上，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。

CN201610864147公开了一种噻螨酮及其制备方法，噻螨酮是一种杀虫剂(杀螨剂)。以4-氯苯丙酮为起始原料，和亚硝酸正丁酯以70:47的质量比反应生成酮肟物，然后进行氢化还原为2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐，2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐直接与二硫化碳反应合成反式-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻唑烷酮，再经双氧水氧化生成5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮，5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮再同异氰酸环己酯进行加成反应而得到最终产物噻螨酮。本发明采用的制备方法适合工业化生产，简化了工艺流程，提高了反应收率，降低了合成难度，减少了副产物的形成，降低了制备过程中的环境污染问题，并且降低了生产成本。