溴苯腈的应用及制备_凯茵工业添加剂

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溴苯腈的应用及制备

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-03-10 阅读量：

背景及概述^[1]

溴苯腈又称伴地农，是一种选择性苗后触杀型除草剂。化学名称为3，5-二溴-4-羟基-1-氰基苯。原药为褐色固体，熔点188～192℃，25℃时蒸气压6.7×10^-3Pa，纯品为白色固体，熔点194～195℃，微溶于水，可溶于丙酮。可被叶片吸收，抑制光合作用，而使杂草组织坏死。适用于小麦、大麦、黑麦、玉米、高粱、亚麻等作物田，防除藜、苋、麦家公、猪毛菜等一年生双子叶杂草。对人、畜有中等毒性，大鼠急性口服LD₅₀为190mg/kg，急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，急性吸入LC₅₀为0.38mg/L。对皮肤、眼有刺激，对鱼类低毒，对鸟类中等毒。

应用^[2-4]

溴苯腈以它的辛酸酯、钠盐，钾盐的形式在国外被广泛用作选择性芽后茎叶处理触杀型除草剂。主要由叶片吸收，通过抑制光合作用的各个过程，迅速使组织坏死。本剂主要用于小麦、大麦、黑麦、玉米、高粱、亚麻等作物田间，防除蒺、苋、麦瓶草，龙葵、苍耳、猪毛菜、麦家公、田旋花、荞麦蔓等阔叶杂草。小麦用量为每亩22.5～35g（有效成份）；高粱、玉米为每亩18.7～30g；亚麻每亩不超过18.7g。溴苯腈贮存稳定，和其他除草剂一般不发生反应，除单用外，还可以和多种除草剂混配，扩大除草谱。

溴苯腈通常与其他成分复配使用，如一种含炔草酯与溴苯腈的复合除草组合物，该除草组合物以炔草酯与溴苯腈为主要有效成分，炔草酯与溴苯腈的质量比为1~99：1~99，二者在除草组合物中的总质量百分含量为10~80%。本发明除草组合物可用于小麦田苗后除草，特别是用于防除小麦田中禾本科杂草和阔叶杂草具有显著效果。本发明除草组合物相对于单剂在提高了药效的前提下，延缓杂草抗性，除草谱广，持效期长，而且对小麦以及后茬作物都具有安全性。或一种含三氟啶磺隆与溴苯腈的除草组合物，该除草组合物以三氟啶磺隆与溴苯腈为有效成分，三氟啶磺隆与溴苯腈的质量比为1~60：1~60。本发明除草组合物可用于甘蔗田苗后除草，特别是用于防除甘蔗田中阔叶杂草具有显著效果。本发明除草组合物相对于单剂在提高了药效的前提下，延缓杂草抗性，除草谱广，持效期长，而且对甘蔗以及后茬作物都具有安全性。

中毒诊断要点^[5]

1.潜伏期为数小时至1～2天。

2.皮肤接触者引起局部刺激症状。

3.口服者可引起头晕、头痛、上腹部不适、恶心、呕吐、手足麻木等。严重者可出现呼吸困难、发绀、昏迷。

中毒处理原则^[5]

1.皮肤污染时应尽快用清水或肥皂冲洗。

2.口服者洗胃、导泻。

3.轻度中毒者，给予25%的硫代硫酸钠溶液20～25ml缓慢静脉注射。

4.重度中毒者，可使用亚硝酸钠-硫代硫酸钠联合疗法。

制备^[6]

一种溴苯腈合成的生产工艺，其特征在于：包括以下工艺步骤，

(一)对羟基苯甲腈的合成

a.选取一250ml的三口烧瓶，所述的三口烧瓶上配置有搅拌器、温度计、回流冷凝管各一组。

b.称取13-14g的对羟基苯甲酸、8-10g的尿素、19-20g的氨基磺酸和40-60ml的对甲酚依次加入步骤a中的三口烧瓶中，开启搅拌。

c.将步骤b中的烧瓶中的混合液进行加热，缓慢升温至140-160℃后保温反应35-45min。

d.待步骤c中保温反应结束后，再次将温度升至180-200℃，再次补加2-4g尿素，继续保温反应55-65min。

e.将步骤d中反应后的混合物进行过滤，再采用热熔剂洗涤滤渣后合并滤液进行减压蒸馏得到对羟基苯甲腈。

（二）对羟基苯甲腈溴代反应

a.选取一250ml的四口烧瓶，所述的四口烧瓶上装有搅拌器、温度计、回流冷凝管和滴液漏斗各一组。

b.称取11-12g的对羟基苯甲腈、35-45ml95%的乙醇、10-20ml的水、0.05-0.15g的浓盐酸依次加入步骤a中的烧瓶中，开启搅拌，直至对羟基苯甲腈充分溶解。

c.将步骤b中的烧瓶中的混合液进行加热，缓慢升温至30-40℃后滴加16-17g的溴，滴加时间在55-65min，继续反应。

d.待步骤c中反应溶液褪色后，滴加3.5-4.5g的氯酸钠和5-7ml的水配制的溶液与烧瓶中，然后继续反应180min。

e.将步骤d中反应后的混合物进行过滤，再采用水洗至溶液为中性，然后干燥后的到产物即为溴苯腈成品包装入库。

主要参考资料

[1] 农业大词典

[2] CN201310475449.9一种溴苯腈降解菌及其应用

[3] CN201510436008.7一种含炔草酯与溴苯腈的复合除草组合物及其应用

[4] CN201610145074.3一种含三氟啶磺隆与溴苯腈的除草组合物及其应用

[5] 实用中毒急救数字手册

[6] CN201410035018.5一种溴苯腈合成的生产工艺

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