3-溴-2-氟苯腈的制备和应用
背景及概述[1]
3-溴-2-氟苯腈是一种有机中间体,可由3-溴-2-氟苯甲酸通过两步制备得到。3-溴-2-氟苯腈可用作医药中间体,用于制备STK4抑制剂。
制备[1]
步骤1、3-溴-2-氟苯甲酰胺(2-80)的制备
在室温下将3-溴-2-氟苯甲酸(2-79,400 mg,1.83 mmol)和SOCl2(4.39 mg,3.66 mmol)在DCM(5 mL)中的混合物搅拌1 h,然后加入氨水(1mL)。然后将得到的混合物在室温搅拌2h。反应完成后,将所得混合物用水洗涤,并用乙酸乙酯(150mL×3)萃取。将合并的有机相在减压下浓缩,并将所得残余物通过硅胶色谱法(石油醚/乙酸乙酯= 1/1)纯化,得到中间体2-80(白色固体,300mg,75%产率)。 LCMS(m/z):218 [M+H]+。
步骤2、3-溴-2-氟苯腈(2-81)的制备
将的3-溴-2-氟苯甲酰胺(2-80,260 mg,1.2 mmol),TFAA(471 mg,2.4 mmol)和吡啶(Py)(474 mg,6.0 mmol)在二恶烷(5 mL)中的混合物于室温搅拌4小时。反应完成后,将所得混合物用水洗涤,并用乙酸乙酯(150mL×3)萃取。合并的有机相在减压下浓缩,所得残余物通过硅胶色谱法(石油醚/乙酸乙酯= 1/1)纯化,得到中间体2-81(白色固体,100mg,42%收率)。
应用[1]
3-溴-2-氟苯腈可用于制备3-(6-氨基-5-(1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-基)吡啶-3-基)-2-氟苄腈(I-34)。I-34是一种STK4抑制剂,STK4(也称为MST1)是一种丝氨酸-苏氨酸激酶,是Hippo信号通路的一部分。STK4参与多个细胞过程,包括增殖,运输,凋亡,免疫反应和应激反应。
参考文献
[1] From PCT Int. Appl., 2016161145, 06 Oct 2016
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