(3-氯苯基)甲基磺酰氯的应用
背景及概述[1]
(3-氯苯基)甲基磺酰氯是一种磺酰氯类化合物。磺酰氯类化合物是一类非常重要的化合物,广泛用作有机和药物合成的中间体和原料,是磺酰基的重要来源。由于磺酰氯的重要作用和广泛用途,现已开发出了多种磺酰氯的制备方法。总体来讲,烷基磺酰氯可以通过以下两种方法制备:(1)利用氯化试剂对烷基磺酸或其盐进行直接氯化;(2)对硫醇及其前体或衍生物(硫醇,S-烷基异硫脲盐、二硫醚,乙酸硫醇酯,氨基甲酸硫醇酯等)进行氧化氯化。
第一种方法具有反应条件苛刻、反应时间较长、官能团容忍性较低、使用过量氯化试剂、生成酸性或者毒性副产物等缺点;第二种方法在过去的一个世纪里虽然取得了长足的进步,但仍然面临着不足。例如,有的氧化氯化试剂不容易获得,有的存在操作危险,还有一些会导致重金属污染,有些则会产生有机副产物,干扰产物的提纯。因此,如何简便地制备磺酰氯便显得日益重要。
制备[1]
(3-氯苯基)甲基磺酰氯的制备如下:将硫脲(0.387g,5mmol)和间氯苄氯(5mmol)溶解于5mL乙醇,回流反应30min后,减压除掉溶剂得到白色固体。将该白色固体缓慢滴加到NaClO2(1.61g,15mmol,85%纯度),浓HCl(3mL)和MeCN(10mL)的混合体系中。加料过程中用水浴控制反应体系内温度在10~20oC之间。加料完毕后,继续搅拌反应30min,低温条件下减压除掉乙腈,加入25mL水,将体系中的固体过滤,干燥得到产物无色晶体(3-氯苯基)甲基磺酰氯,熔点76~78℃,1.035g,产率92%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.48~7.37(m,4H),4.83(s,2H).
主要参考资料
[1] CN201310276839.3 一种通用的磺酰氯制备方法
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