3-苯基-1-茚酮的制备_凯茵工业添加剂

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3-苯基-1-茚酮的制备

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-10-18 阅读量：

背景及概述^[1]

茚酮及其衍生物是一类非常重要的有机物，许多天然产物、药物分子都含有茚酮结构单元。此外，茚酮衍生物还是重要的有机合成中间体，广泛用于很多药物的合成。在众多的茚酮衍生物中，很多茚环苄基位上带有一个芳基的化合物显示出各种各样有趣的生物活性。鉴于茚酮类化合物在有机化学和药物化学中的重要应用，其合成方法也受到广泛关注。

茚酮类化合物常以苯丙酸及其衍生物为原料在多种强酸催化下关环生成，催化剂如氯磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、多聚磷酸等，对环境污染较大、反应条件比较苛刻，缺乏稳定可靠，底物范围广泛、条件温和的合成方法。近年来，过渡金属催化α，β-不饱和羰基化合物合成茚环苄位取代衍生物的研究取得了很大进展。3-苯基-1-茚酮可用作医药合成中间体。

制备^[1]

苯基-1-茚酮的制备如下：

具体步骤如下：在高纯氮气保护下，向10ml的Schlek反应管中加入0.05mmol异核钌钯双环金属化合物1、1mmol邻碘苯乙酮、2.5mmol苄醇、2mmol氢氧化钾及3ml的二氧六环，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流30小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤，滤液用旋转蒸发器浓缩，残液以二氯甲烷/石油醚混合液为展开剂，用硅胶薄层色谱分离，得到纯产品3-苯基-1-茚酮。

该化合物的核磁分析数据如下： 1HNMR:δ=7.81(d，1H，Ph-H)， 7.56(t，1H，Ph-H)， 7.43(t，1H，Ph-H)， 7.24-7.35(m，4H，Ph-H)， 7.14(m，2H，Ph-H)， 4.57(dd，1H，CH)， 3.24(dd，1H，CH2)， 2.73(dd，1H，CH2)。