2-溴-3'-氯苯丙酮的制备
背景及概述[1][2]
利莫那班是一种新型减肥药,2-溴-3'-氯苯丙酮是合成利莫那班的关键中间体,目前,国外关于该中间体合成研究的相关报道极少,国内尚无报道。2-溴-3'-氯苯丙酮已有的合成方法是以冰醋酸为溶剂,对氯苯丙酮与液溴在室温的条件下反应制得,产品的纯度较低,其中含有大量的难以分离的副产物。
理化性质及结构[1]
2-溴-3'-氯苯丙酮的分子式:C9H8ClOBr,分子量:247.5。外观为无色结晶固体,熔点:76-77℃。根据2-溴-3'-氯苯丙酮的结构,对合成方法进行了改进,设计出了2-溴-3'-氯苯丙酮的合成工艺路线,本方法采用金属卤化物为催化剂,该催化剂对液溴与对氯苯丙酮为原料合成2-溴-3'-氯苯丙酮具有良好的催化活性,该方法具有反应速度快,反应时间短,反应选择性高,产品收率及纯度都比较高。
2-溴-3'-氯苯丙酮
制备[2]
装有回流冷凝管、滴液漏斗的反应器中加入镁粉48.0g(2.0mol),四氢呋喃(THF)溶液400mL,从滴液漏斗中缓慢加入溴乙烷218.0g(2.0mol),控制反应液温度50-60℃,使溶液一直保持微沸状态,滴加完毕后加热回流1.0-1.5h,保证镁反应完全,得到Grignard试剂。搅拌下,将间氯苯甲腈275.2g(2.0mol)缓慢滴加到上述制得的格氏试剂中,滴加完后,反应3.0-4.0h,生成中间体,反应完毕,不需分离,缓慢滴加3mol/L的盐酸水解中间体,分出无机相,有机相经常压蒸馏除去THF,减压蒸馏,得到3-氯苯丙酮。
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中,依次加入33.7g的3-氯苯丙酮、16.8g的液溴、50.0g的溶剂、0.75g的催化剂,装上回流冷凝管、温度计,开动搅拌器,温度控制为15℃时,开始计时,反应时间2.5h。反应结束后蒸馏出溶剂,剩余溶液用水洗涤,加入精制溶剂进行溶解,再降温,结晶,过滤得精制的2-溴-3'-氯苯丙酮产品,2-溴-3'-氯苯丙酮收率达到97.13%,熔点为76-77℃。
主要参考资料
[1] 肖新荣, 刘传湘, 高治平, 祝良勇, & 陈孟辉. (2007). 3-甲基-5-苯基-2-芳基吗啉盐酸盐合成及其抗实验性抑郁活性. 应用化学, 024(006), 648-651.
[2] 张竞, 陈声宗, 吴灿, & 石变芳. (2002). 3-氯-2′-溴苯丙酮的合成研究. 化学试剂(06), 41-42.
[3] 艾希, 肖新荣, 陈科, 曹高, & 郭小华. (2004). 2-芳基-2-吗啉醇的合成. 有机化学, 24(8), 902-905.
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