5，12-双（苯乙炔基）并四苯的制备

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5，12-双（苯乙炔基）并四苯的制备

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-04-08 阅读量：

背景及概述^[1]

5，12-双（苯乙炔基）并四苯是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药研发过程中。

制备^[1]

5，12-双（苯乙炔基）并四苯制备如下：

1）向11.5g（0.50摩尔）的氨基化锂的600ml中悬浮液加入51.0g（0.50摩尔）无水二恶烷，将混合物加热回流2小时。向温热的混合物中加入52.0g（0.50摩尔）的9，10-蒽醌，并将该混合物加热回流16小时。将冷却的混合物用1升0.5M氯化铵水溶液处理。滤出产物并用水洗涤。用乙腈重结晶，得到无色晶体。220℃（熔点M.P.206-207），产率47％。

2）将5克9，10-二羟基-9，10-双（苯基乙炔基）9，10-二氢蒽溶于50毫升二恶英中。

3）由100毫升中的14.85克（0.146摩尔）的苯乙炔和2.80克（0.122摩尔）的酰胺锂制得苯乙炔锂，之后在150毫升0.83二恶烷中加入15.7克0.25（0.061摩尔）的5，12-萘并苯醌，将混合物回流4小时，然后冷却，并用3.50ml的0.5M氯化铵水溶液处理。用苯重结晶产物，得到15.95g（57％）无色晶体5，12-二羟基-5，12-双（苯基乙炔基）-5，12-二氢萘并苯，M.P。216.5-218℃（分解）。

4）在200毫升29克氯化亚锡溶液中，缓慢加入50ml乙酸水溶液中的14.4g5，12-二羟基-5，12-双-（苯基乙炔基）-5，12-二氢萘，并入二恶烷。将混合物在室温搅拌2小时，然后稀释至1，500ml的体积，用苯重结晶粗产物，得到8.1g（63％）深红紫色针5，12-双（苯乙炔基）并四苯。