4-乙炔基苯甲醛的制备
背景[1]
4-乙炔基苯甲醛是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发中的有机合成反应和医药研发过程中。
制备[1-2]
方法1:4-乙炔基苯甲醛制备如下:
步骤1,在DMSO溶剂体系中,将咔唑、溴己烷和50%氢氧化钠水溶液按摩尔比1:2:2于50℃反应8h,先减压蒸馏,用水和乙酸乙酯萃取,取有机层,然后用无水Na2SO4干燥,旋干,分离提纯得到化合物1。
步骤2,在二氯甲烷溶剂体系中,将化合物1和NBS按摩尔比1.2:1于25℃反应8h,过滤,二氯甲烷洗涤多次得到化合物2。
步骤3,在氮气保护中的条件下、干燥的二异丙胺溶液体系中,将对溴苯甲醛、三甲基乙炔基硅、碘化亚铜和四三苯基磷钯按摩尔比1:3:(0.03-0.05):(0.05-0.1)于80℃密闭反应8h,用水和乙酸乙酯萃取,取有机层,然后用无水Na2SO4干燥,旋干,分离提纯得到相应的4-(甲基乙炔基)苯甲醛,将其加入到100mL单口瓶瓶中,再加入3当量的碳酸钾,搅拌2h,萃取,旋干得到化合物3,其结构为4-乙炔基苯甲醛。
方法2:4-乙炔基苯甲醛制备如下:
(1)化合物4的合成
将对溴苯甲醛(1.85g,10mmol)溶解于15mL的无水THF中,加入三甲基硅基乙炔(1.47g,15mmol),双三苯基磷二氯化钯(70mg,0.1mmol),碘化亚铜(38mg,0.2mmol),以及5ml三乙胺。于40℃反应2h。旋干THF,以PE和DCM(体积比2∶1)为洗脱剂过柱纯化,得到2.0g化合物4,白色固体。产率为99%。
(2)化合物5的合成
将化合物4(727mg,3.6mmol)溶解于15mL的无水THF中,加入2mLKOH水溶液(298mg,4mmol),常温下反应2h。旋干THF,反应液用EA萃取,饱和NaCl溶液洗三次。有机相用无水Na2SO4干燥,过滤,浓缩,以PE和DCM为洗脱剂(体积比1∶1)过柱纯化,得到450mg化合物5,淡黄色固体。产率为97%。
主要参考资料
[1] CN201711293742.8一种三联吡啶化合物及其金属配合物的制备方法和应用
[2] CN201610312523.9一种聚合物微球在拉曼检测中的应用
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