邻溴苯胺的主要应用_凯茵工业添加剂

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邻溴苯胺的主要应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-03-09 阅读量：

背景及概述^[1]

邻溴苯胺白色针状结晶。分子量172.03。熔点32℃。沸点229℃。相对密度1.578(20/4℃)。折射率1.6113。溶于醇和醚，不溶于水。用于有机合成中间体。以邻硝基苯胺为原料，经重氮化、溴化、还原而得。邻溴苯胺可用作医药合成中间体。目前工业生产邻溴苯胺的方法还是比较传统的方式，这种传统的生产方法中存在收率低、纯度不高污染严重等问题，且生产工艺较为复杂，难以符合人类的需求。

应用^[2-5]

邻溴苯胺可作为染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，医药及有机合成中间体。其应用举例如下：

1）制备8-溴-4-羧基喹啉，该方法包括如下步骤：(1)邻溴苯胺与丁烯酮在三氯化铁催化下，反应得到8-溴-4-甲基喹啉；(2)在有机溶剂中，用二氧化硒氧化8-溴-4-甲基喹啉，得到8-溴喹啉-4-甲醛；(3)在酸性介质中，用双氧水氧化8-溴喹啉-4-甲醛，得到8-溴-4-羧基喹啉。该方法以更为经济的邻溴苯胺为原料，合成步骤简单，合成收率高，选择性高。

2）制备1-溴咔唑，属于有机化学合成领域。本发明所提供的1-溴咔唑的制备方法具体为：以邻溴苯胺和邻溴碘苯为原料，进行乌尔曼偶联反应，制得中间体二-(2-溴苯基)胺；所述中间体二-(2-溴苯基)胺在钯催化剂作用下进行关环反应得到1-溴咔唑。本发明所述方法反应操作简单、溶剂能回收套用，原材料成本低、收率高，有利于实现工业化生产。此外，由本发明所述方法制得的1-溴咔唑纯度高，可以用于OLED光电领域、医药、染料、农药等领域，是一种重要的咔唑类中间体，具有广阔的应用前景。

3）制备5-甲基-7-氨基-5H，7H-二苯并[b，d]氮杂环庚-6-酮，该方法以邻溴苯胺和苯硼酸为原料，经铃木偶联反应得到2-氨基联苯，用氯甲酸乙酯保护氨基后以叔丁醇钾作为缚酸剂，与碘甲烷进行N-甲基化反应，再经氨基脱保护和氯乙酰基化，最后经分子内傅-克环化烃基化反应得到目标产物。本发明具有工艺简单、整体收率高、生产成本低的优点，适合工业化大规模生产。

4）制备邻二溴苯，将氢溴酸、氧化亚铜、邻溴苯胺依次加入带有搅拌器、冷凝器、温度计的反应器中，加热至80℃以上，保持80-100℃之间，从液面下滴加亚硝酸钠的水溶液，滴完后，水蒸汽蒸馏出产品，分出油层，水碱水洗一次，水洗一次后，减压蒸馏产品。本发明提供的一种邻二溴苯的制备方法，使用一步法进行重氮化及分解反应，大大减少了能耗及冷冻设备投资，且产品收率稳定，不会因为两步法的制冷原因而造成收率波动，连续生产能力大大提高，产品的质量与两步法一致，收率稍高，制备过程简便易行，产品质量好，工艺要求低，是一种适合工业生产的方法。