3-苯甲酰基丙烯酸乙酯的制备
概述[1]
3-苯甲酰基丙烯酸乙酯可用作医药合成中间体。迄今为止,最常见的合成酯的方法是通过羧酸和醇之间的脱水反应的方法,该方法已经用于合成O-苯甲酰基丙烯酸酯,例如3-苯甲酰基丙烯酸乙酯。在β-苯甲酰基丙烯酸和乙醇之间发生脱水反应的情况下,尽管已经报道了以良好的收率获得了3-苯甲酰基丙烯酸乙酯。
制备[1-2]
3-苯甲酰基丙烯酸乙酯制备方法如下:
方法1:3-苯甲酰基丙烯酸乙酯制备如下:搅拌2.0克乙醛酸乙酯的缩醛乙缩醛,1.37克苯乙酮,0.02克硫酸和20毫升甲苯的混合物,在110℃下将反应进行12小时,蒸馏除去反应过程中产生的水,乙醇和甲苯的混合溶剂,直到反应混合物的总体积变成一半。通过静置冷却反应混合物后,将反应混合物分配在甲苯-水相之间。甲苯相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,然后依次用水洗涤,并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂,得到3.25g黄色油,其含有2.54g3-苯甲酰基丙烯酸乙酯。
方法2:在100℃下搅拌6.45g乙基反式-B-苯甲酰基丙烯酸乙酯,3.55gβ-苯甲酰基-α-乙氧基丙酸乙酯和1.80g硫酸的混合物,同时用吸气器将压力降至20mmHg并蒸馏掉。生产乙醇。继续反应10分钟,然后冷却,得到7.763-苯甲酰基丙烯酸乙酯。
主要参考资料
[1] EP0494620 Process for preparing trans-beta-aroylacrylic ester.
[2] EP0204286 Process for preparing trans-beta-benzoylacrylic acid ester.
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