2,6-二甲氧基对苯二酚的制备方法
背景及概述[1]
4-溴喹啉-6-羧酸可用作医药合成中间体。如制备灯盏花乙素中间体灯盏花乙素苷元。灯盏细辛俗称灯盏花,为菊科植物短亭飞蓬Erigermbreviscapus(Vant.)Hand-Mass的干燥全草,首见于明代医学家蓝止庵所著《滇南本草》,谓:“灯盏花,味苦,性温,能治风湿疼痛”。《云南中草药》明确说明灯盏花主治散寒、解表、活血舒筋、感冒头痛鼻塞、跌打损伤等。灯盏花素是从灯盏花中提取的黄酮类有效成分的总称。目前临床上使用的灯盏花类药品都是以灯盏花素为主要活性成分,其主要药理成分是灯盏花乙素(1-1,Scutellarin,又名野黄芩苷,分子式:C21H18O12,分子量:462.37,CAS:27740-01-8)。《中国药典》2015年版收载的灯盏花素质量标准中,供注射用的灯盏花素原料含野黄芩苷不低于98.0%,供口服用的灯盏花素原料含野黄芩苷不低于90.0%。现代药理研究表明,灯盏花乙素具有增加脑血流量,降低血管阻力,抗血小板、红细胞聚集,降低血液粘度等作用。
制备[1]
2,6-二甲氧基对苯二酚的制备如下:
步骤1):500mL锥形瓶中,将K3Fe(CN)6(2.0g,7.0mmol)溶解于水(10.0g)中,向其中加入丙酮(100g)和1,3,5-三甲氧基苯(2-3)(16.4g,100mmol),25℃搅拌均匀后,向其中加入H2O2(30%,34g,300mmol),25℃下搅拌20h,析出黄绿色固体,向上述反应体系加入水(200mL),抽滤得到黄色固体2,6-二甲氧基苯醌13.8g,收率82%,m.p.252-255℃。
步骤2):250mL单口瓶中,依次加入水(100mL)、2,6-二甲氧基苯醌(2-4,实施例1制备所得)(13.3g,80mmol),再向其中加入连二亚硫酸钠Na2S2O4(20.1g,120mmol),体系加热回流1h(体系由混浊变澄清),冷却,析出大量白色固体,抽滤,真空干燥得产品2,6-二甲氧基对苯二酚11.7g,收率86%,m.p.160-162℃。
应用
4-溴喹啉-6-羧酸可用作医药合成中间体。如制备灯盏花乙素中间体灯盏花乙素苷元合成中间体,于250mL单口瓶中依次加入2,6-二甲氧基-4-羟基苯酚(11.3g,66.5mmol)、二氯甲烷(80mL)、乙酸酐(54g)、BF3·Et2O(33g,232mmol),搅拌加热回流3h,此时有大量黄色固体析出,冷却,抽滤,得黄色固体17.5g,收率87%,m.p.207-209℃。
主要参考资料
[1] CN201610897971.X一种灯盏花乙素的中间体及其制备方法和应用
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