1-(4-甲氧苯基)-1，2，2-三苯乙烯的制备和应用

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1-(4-甲氧苯基)-1，2，2-三苯乙烯的制备和应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-08-28 阅读量：

背景及概述^[1]

1-(4-甲氧苯基)-1，2，2-三苯乙烯水解后可制备中间体1-(4-羟基苯基)-1，2，2-三苯乙烯，该中间体可用于合成四苯乙烯席夫碱红光锌离子探针，有效地检测非典型的金属离子。

制备^[1]

将二苯甲烷(12mmol，2.02g)溶于50ml四氢呋喃中，零下20℃，氮气保护下，滴加2.5M正丁基锂(10mmol，4ml)，然后滴加4-甲氧基二苯甲酮(12mmol，3.03g)升温到室温，搅拌3小时，加水淬灭，二氯甲烷萃取，旋出溶剂，加入甲苯，对甲苯磺酸(1.8mmol，0.342g)，回流6小时，冷却室温，5％的碳酸氢钠水溶液洗两次，无水硫酸镁干燥，旋出溶剂，得到黄色粗产品，重结晶得白色固体产物化合物1-(4-甲氧苯基)-1，2，2-三苯乙烯，产率80％。¹HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ(TMS，ppm)：7.19-7.06(m，9H)，7.03-6.92(m，6H)，6.87(d，J＝8.7Hz，2H)，6.70(d，J＝8.8Hz，2H)，3.67(s，3H)。

应用^[1]

1-(4-甲氧苯基)-1，2，2-三苯乙烯水解后可制备中间体1-(4-羟基苯基)-1，2，2-三苯乙烯，用于合成四苯乙烯席夫碱红光锌离子探针，具体反应步骤如下：化合物1-(4-甲氧苯基)-1，2，2-三苯乙烯(4.4mmol，1.72g)溶于冰乙酸，加入48％的氢溴酸(50ml)，回流搅拌12小时，蒸除溶剂，加入甲苯重蒸，乙酸乙酯萃取，分别用碳酸氢钠，饱和食盐水洗两次，无水硫酸镁干燥，旋出溶剂，柱层析(正己烷/乙酸乙酯＝10:1)得产物1-(4-羟基苯基)-1，2，2-三苯乙烯。¹HNMR(400MHz，CDCl₃)δ(TMS，ppm)7.16–7.10(m，9H)，7.08–7.02(m，6H)，6.92(d，J＝8.3Hz，2H)，6.59(d，J＝8.3Hz，2H)，4.61(s，1H)。