邻碘苯乙酸的制备
背景及概述[1]
邻碘苯乙酸属于邻卤苯乙酸,是一种重要的有机合成中间体,可用于合成许多三环类化合物,其中邻氯苯乙酸和邻碘苯乙酸都可用于合成消炎镇痛药双氯灭痛。
制备[1]
1邻硝基苯乙酸的合成
将 10 mL 无水乙醇加入装有干燥管的二口烧瓶中,在搅拌下分批投入 0.8 g(0.035mol)切碎的金属钠,待金属钠全溶后,冷至室温,得到乙醇钠的无水乙醇溶液。加入草酸二乙酯 4.4 g(0.03 mol)并搅拌,待物料混合均匀后滴加 4.1 g(0.03 mol)邻硝基甲苯,约 0.5 h 加完,然后升温至 70 ℃反应 1.0 h,稍冷加入 15 mL 水,加热回流1.5 h,水解完毕经水蒸气蒸馏回收未反应的邻硝基甲苯。冷至室温,滴加 30%双氧水,同时不断取反应液用氢氧化钠溶液检测,当反应液遇氢氧化钠溶液不变色时,表明反应已完成。将物料冷至室温,用盐酸酸化至 pH = 3,静置有结晶析出,抽滤得硝基苯乙酸粗品。用乙醇–水(体积比 1∶3)重结晶,得白色针状晶体 3.37 g,收率 62%,熔点 137~139℃(文献报道 140~141℃);红外光谱分析(KBr压片)∶3 200 cm-1(-COOH);1 600 cm-1,1 500cm-1,1 450 cm-1(苯环);1550 cm-1(NO2)。
2邻氨基苯乙酸的合成
将 3.62 g(0.02 mol)邻硝基苯乙酸、0.4 gFeO(OH)和 10 mL 20% NaOH 加入 100 mL 烧瓶中,搅拌,升温至 80℃,于 0.5 h 内滴加 3.53 g 85%的水合肼(0.06 mol),加完再反应 0.5 h。加少许活性炭脱色、抽滤,用冰水冷却滤液备用。
3 邻碘苯乙酸的合成
用硫酸将邻氨基苯乙酸溶液酸化至pH = 1后进行重氮化反应。将重氮液滴加至预热到60~70℃的碘化钾-硫酸溶液(3.5 g KI,1.0mL浓H2SO4,5 mL水)中,搅拌30 min,放置过夜,过滤得产品。用50%的乙醇水溶液重结晶得3.83 g邻碘苯乙酸,收率73%(以邻硝基苯乙酸计),熔点113~115 ℃(文献报道117℃)。红外光谱分析(KBr压片):3150 cm-1(-COOH);1 700 cm-1(-C=O);1610 cm-1,1530 cm-1,1450 cm-1(苯环);650 cm-1(-I)。质谱分析,m/z:262(M+,25%),217(36%),135(100%),107(24%),91(68%)。
主要参考资料
[1] 蔡可迎,王桃霞,高媛,李雪力,宗志敏,魏贤勇.邻卤苯乙酸的合成[J].化工进展,2006(10):1214-1216.
你可能感兴趣的
- 亨斯迈钛白粉
- 巴斯夫抗氧剂
- 巴斯夫颜料染料
- 科莱恩颜料染料
- 朗盛颜料
- 纽碧莱颜料
- 好利得颜料
- 卡博特色母粒
- 陶氏杀菌剂
- 罗门哈斯阻垢剂
- 三菱大孔树脂
- 卡博特白炭黑
- 信越硅油
- 道康宁硅油
- 杜邦钛白粉
- 伊士曼纤维素
- 巴斯夫高岭土
- 英格瓷高岭土
- 雅宝抗氧剂
- 抗氧剂
- 长春抗氧剂
- 道康宁硅胶
- GE迈图硅胶
- 安泰密封胶
- 爱卡颜料
- 默克珠光颜料
- 科莱恩抗氧剂
- 特诺钛白粉
- 瓦克VAE乳液
- 特密高碳黑
- 百合花颜料
- 朗盛橡胶
- 陶氏增韧剂
- 华乐荧光颜料
- 陶氏胶粘剂
- 艾迪科抗氧剂
- 利安隆抗氧剂
- 韩国三华色母粒
- 德固赛消光粉
- 三菱碳黑
- 卡博特碳黑
- 德固赛碳黑
- 德固赛白炭黑
- 瓦克白炭黑
- 德山白炭黑
- 科莱恩蜡粉
- 霍尼韦尔蜡粉
- 巴斯夫蜡粉
- 白炭黑
- 碳黑
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要严格注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,烦请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理。