乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦的制备
背景及概述[1]
乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦是一种有机中间体,可由三苯基膦和2-溴丙酸乙酯一步制备得到。乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦可用于制备2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯,2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯是合成sofosbuvir的关键中间体。
制备[1]
将28.8g(0.11mol)的三苯基膦和18.1g(0.1mol)的2-溴丙酸乙酯加入157mL水中,升温至70~80℃,并于该温度条件下继续保温反应15~18小时,得到乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦溶液。
应用[1]
乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦制备2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯的方法如下:将34.0g(0.13mol)的三苯基膦和23.5g(0.13mol)的2-溴丙酸乙酯加入157mL水中,升温至70~80℃,并于该温度条件下继续保温反应15~18小时,降低反应体系温度至0~5℃,加入200ml乙腈,并滴加含13.0g(0.1mol)R-甘油醛缩丙酮的乙腈溶液26g,约0.5小时滴加完毕,继续滴加30%的氢氧化钾溶液20.5g(0.11mol),控制内温不超过10℃,滴加完毕,升温至20~25℃保温搅拌1~3小时至R-甘油醛缩丙酮反应完毕。向体系中加入锇酸钾7.5mg(2.0×10mol),室温搅拌,分批加入15%的铁氰化钾水溶液74g,室温搅拌24小时,反应完全后,用饱和亚硫酸钠水溶液淬灭反应,分液,水相用二氯甲烷溶液萃取,合并有机相,浓缩,然后向浓缩后的体系中加入甲苯40ml和正庚烷100ml的混合溶剂,加热回流至完全溶清,降温至0-5℃条件下搅拌1小时,抽滤,得2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯14.7g(纯度96.9%,收率64.1%)。
参考文献
[1] [中国发明] CN201710542417.4 2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯的制备方法
你可能感兴趣的
- 亨斯迈钛白粉
- 巴斯夫抗氧剂
- 巴斯夫颜料染料
- 科莱恩颜料染料
- 朗盛颜料
- 纽碧莱颜料
- 好利得颜料
- 卡博特色母粒
- 陶氏杀菌剂
- 罗门哈斯阻垢剂
- 三菱大孔树脂
- 卡博特白炭黑
- 信越硅油
- 道康宁硅油
- 杜邦钛白粉
- 伊士曼纤维素
- 巴斯夫高岭土
- 英格瓷高岭土
- 雅宝抗氧剂
- 抗氧剂
- 长春抗氧剂
- 道康宁硅胶
- GE迈图硅胶
- 安泰密封胶
- 爱卡颜料
- 默克珠光颜料
- 科莱恩抗氧剂
- 特诺钛白粉
- 瓦克VAE乳液
- 特密高碳黑
- 百合花颜料
- 朗盛橡胶
- 陶氏增韧剂
- 华乐荧光颜料
- 陶氏胶粘剂
- 艾迪科抗氧剂
- 利安隆抗氧剂
- 韩国三华色母粒
- 德固赛消光粉
- 三菱碳黑
- 卡博特碳黑
- 德固赛碳黑
- 德固赛白炭黑
- 瓦克白炭黑
- 德山白炭黑
- 科莱恩蜡粉
- 霍尼韦尔蜡粉
- 巴斯夫蜡粉
- 白炭黑
- 碳黑
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要严格注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,烦请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理。