4-硝基-3,5-二甲基苯甲酸的应用

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4-硝基-3,5-二甲基苯甲酸的应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-10-18 阅读量：

背景及概述^[1]

4-硝基-3,5-二甲基苯甲酸是一种有机中间体，可由1,3,5-2-硝基苯氧化得到。

制备^[1]

向溶解有氧化铬（VI）（10.0g）的乙酸溶液中，在70℃下滴加1,3,5-三甲基-2-硝基苯（5.00g）的乙酸溶液。滴加完成后，将混合物在相同温度下加热搅拌30分钟。向其中加入异丙醇（11ml），然后再将混合物在50℃加热下搅拌30分钟。将水倒入该溶液中，然后在冰浴中冷却。将由此得到的晶体过滤并取出，溶解在乙酸乙酯中，并用硫酸镁干燥。通过过滤分离干燥剂后，减压蒸发溶剂，得到粗产物。用己烷洗涤得到的粗产物，得到3,5-二甲基-4-硝基苯甲酸（1.40g）。¹H-NMR (CDCl₃) δ : 2.37 (3H, s), 7.89 (IH, s).

应用^[1]

可用于制备4-硝基-3,5-二甲基苯甲醇：

在氩气氛下，将3,5-二甲基-4-硝基苯甲酸（1.39g）溶解在THF中。在冰冷却下，向其中滴加0.9N的乙硼烷THF溶液。滴加完成后，将混合物在相同温度下搅拌30分钟。然后将混合物恢复至室温并再次搅拌过夜。在冰冷却下缓慢加入包含水和THF的混合溶剂，直至停止发泡。然后将混合物倒在水上并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用硫酸镁干燥。通过过滤分离干燥剂后，在减压下蒸发掉溶剂，得到（3,5-二甲基-4-硝基苯基）甲醇（117g）。¹H-NMR（CDCl₃）δ：1.79（1H，t），2.32（3H，s），4.68（1H，d），7.13（1H，s）。