5-氨基-2-硝基三氟甲苯的制备和应用
背景及概述[1-2]
5-氨基-2-硝基三氟甲苯是一种有机中间体,可由间氯三氟甲苯通过两步制备得到。有文献报道可用于制备医药及光波导材料中间体4-溴-2-硝基三氟甲苯和非甾体类抗雄激素药物氟他胺。
制备[1]
①5‑氯‑2‑硝基三氟甲苯
在500ml四口瓶中,依次加入111.46g(1.15mol)浓硝酸和402.5g(4.025mo)98%硫酸,搅拌均匀,于室温滴加180.55g(1mol)间氯三氟甲苯,滴加完毕,升温至50℃反应2小时,然后将硝化液转移至分液漏斗,静置分层,除去硫酸。有机相依次用5%碳酸钠水溶液和水洗涤至中性,干燥,得到191g5-氯-2-硝基三氟甲苯,收率84.7%。
产物鉴定:1H‑NMR(CDCl3,400MHZ):δ7.92(1H,d,J=8.8HZ),δ7.82(1H,d,J=2.0HZ);δ7.75(1H,dd,J=2.4HZ,J=2.0HZ),m/z=224.98(100%)。
②5‑氨基‑2‑硝基三氟甲苯
在1000ml高压反应釜中加入180.8g步骤①得到的5‑氯‑2‑硝基三氟甲苯、566.6g24%的氨水、34g液氨和9克催化剂,于175℃反应8小时,至压力达到3.6Mpa,降至室温,减压除尽过量的氨气,过滤得180.8g5‑氨基‑2‑硝基三氟甲苯湿品,于50℃下真空干燥得155.2g干品(Fp.:127~128℃),收率为94%。
产物鉴定:1H‑NMR(CDCl3,400MHZ):δ7.99(1H,d,J=8.8HZ),δ7.00(1H,d,J=2.4HZ),δ6.80(1H,dd,J=2.4HZ,J=2.4HZ),δ4.52(2H,s),m/z=206.03(100%)。
应用[1-2]
应用一、
5-氨基-2-硝基三氟甲苯可用于制备4-溴-2-硝基三氟甲苯。4‑溴‑2‑硝基三氟甲苯是非常重要的医药及光波导材料中间体。将5-氨基-2-硝基三氟甲苯经溴化反应制得2‑硝基‑4‑溴‑5‑氨基三氟甲苯;再将2‑硝基‑4‑溴‑5‑氨基三氟甲苯经亚硝酸叔丁酯脱氨基反应制得4‑溴‑2‑硝基三氟甲苯。
应用二、
CN201310269675.1公开了一种氟他胺的合成工艺,以5-氨基-2-硝基三氟甲苯为原料,选择1,2-二氯乙烷作溶剂、N,N-二甲基乙酰胺作吸酸剂,在4-二甲氨基吡啶作用下温度维持在5~10℃滴加异丁酰氯,滴加完毕后保持温度18~25℃反应至5-氨基-2-硝基三氟甲苯反应完全;加水升温蒸出1,2-二氯乙烷,水析、过滤得氟他胺粗品;用乙醇重结晶得氟他胺成品。工艺简单、步骤少、易操作、成本低,产品质量高。1)产物转化率高,达到96%以上;(2)催化剂活性高、副反应小;(3)反应条件温和,反应时间短;(4)产品纯度高、杂质少;(5)生产成本低,溶剂1,2-二氯乙烷可反复套用;(6)三废少,有利环保。
参考文献
[1][中国发明,中国发明授权]CN201110424933.X4-溴-2-硝基三氟甲苯的制备方法
[2][中国发明,中国发明授权]CN201310269675.1氟他胺的合成工艺
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