4-碘-2，6-二甲基苯胺的制备和应用

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4-碘-2，6-二甲基苯胺的制备和应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-05-06 阅读量：

背景及概述^[1]

4-碘-2，6-二甲基苯胺是一种有机中间体，可由2，6-二甲基苯胺碘代制备得到。4-碘-2，6-二甲基苯胺的氨基可以通过重氮化制备二甲基对溴碘代苯。二甲基对溴碘代苯是带有两种不同卤素基团的芳香族功能单体，利用溴和碘的反应活性差别，可以分别与不同的基团反应，合成多种官能团取代的化合物，在有机合成、金属有机化学、直链型芳香族导电聚合物、新型大环化合物等方面有广泛应用，是一种重要的芳香族有机合成中间体。

制备^[1]

将充分研磨的碘12.7g(0.05mol)、40mL乙酸乙酯和50mL乙酸加入250mL三颈烧瓶中，搅拌下分批加入SPC 7.5g(0.054mol)，20min内加完。再加入2，6-二甲基苯胺12.4mL(0.1mol)，20～25℃搅拌0.5h后，升温至45～50℃，回流1h。冷却后，将混合物倒入200mL w(Na₂SO₃)=5%的水溶液中，充分搅拌后，有机相减压蒸去溶剂得黑紫色固体粗产物，经正己烷重结晶得白色针状晶体4-碘-2，6-二甲基苯胺10.5g，收率42.5%

应用^[1]

4-碘-2，6-二甲基苯胺用于制备3，5-二甲基-4-溴碘苯，方法如下：将4-碘-2，6-二甲基苯胺4.9g(0.02mol)，100mL水，w(H₂SO₄)=98%的硫酸2.24mL(0.04mol)加入250mL四颈烧瓶中，搅拌冷却至-5～0℃，在此温度下，缓慢滴加1.75g NaNO₂(0.025mol)溶于30mL水的溶液(使用淀粉-KI试纸检测反应终点)。滴毕，将重氮盐溶液倒入2.9gCuBr(0.02mol)溶于2.7mL w(HBr)=40%的氢溴酸(0.02mol)中，搅拌加热至45～50℃，在此温度下反应0.5h。冷却后，混合物用50mL正己烷回流萃取，有机相经饱和NaCl水溶液洗涤，水洗，无水MgSO₄干燥，减压蒸去溶剂后，得红棕色固体粗产物，经无水乙醇重结晶得类白色固体3，5-二甲基-4-溴碘苯1.9g，收率31.5%。