6-羟基邻氨基苯甲酸的应用
背景及概述[1]
6-羟基邻氨基苯甲酸为羧酸类衍生物,可用作医药合成中间体。如果吸入6-羟基邻氨基苯甲酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
制备[1]
在78℃(干冰/丙酮浴)下,向2-氨基-6-甲氧基苯甲酸(1当量)的无水CH2Cl2溶液中,加入三溴化硼(1M在CH2Cl2中,逐滴加入3当量)。在室温和氮气氛下搅拌反应混合物18小时。后加入EtOH和MeOH,蒸发溶剂,得到溶剂棕色固体6-羟基邻氨基苯甲酸,棕色固体,收率:75%。
应用[1]
6-羟基邻氨基苯甲酸可用作医药合成中间体。如发生如下反应:
1)以6-羟基邻氨基苯甲酸和中间体b为反应原料,加入溶剂,溶剂蒸发,剩余的固体悬浮于其中甲醇。过滤后,将沉淀物用MeOH洗涤提供标题化合物(80%)。该米色固体无需进一步纯化用于下一步反应;米色固体,收率:50%。
2)将步骤1)所得化合物2-([1,10-联苯]-4-基)-5-羟基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮溶于THF中,并用含有的水溶液水解室温下(18小时)加入1MLiOH。混合物被酸化加入1MHCl,过滤,连续洗涤沉淀物用1MHCl和MeOH萃取,得到标题化合物。棕色固体,收率:61%。
主要参考资料
[1] Benzamidobenzoic acids as potent PqsD inhibitors for the treatment of Pseudomonas aeruginosa infections
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