2-氨基-4-氰基苯酚的制备与应用

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2-氨基-4-氰基苯酚的制备与应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-04-17 阅读量：

背景及概述^[1-3]

2-氨基-4-氰基苯酚属于酚类衍生物，可用作有机中间体，可由2-硝基-4-氰基苯酚一步还原制备得到。

制备^[1-3]

报道一、

把15g 2-硝基-4-氰基苯酚和1g 10％钯碳加入到120ml甲醇中，通入氢气，室温搅拌8小时，过滤，收集滤液，浓缩，得到13g 2-氨基-4-氰基苯酚。

报道二、

向2-硝基-4-氰基苯酚（1 g）和NH₄Cl（163 mg）在乙醇（20 ml），THF（10 ml）和水（10 ml）的混合溶液中加入硅藻土（5g）和还原铁（1.7g），然后在70℃回流加热。30分钟。将反应溶液冷却至室温，用EtOAc（200ml）稀释，然后通过硅藻土过滤。溶液用饱和盐水洗涤，有机层经无水MgSO₄干燥，并过滤，并将滤液减压浓缩得到2-氨基-4-氰基苯酚（740毫克）为浅棕色固体。

报道三、

将4-羟基-3-硝基苯甲腈（0.5 g，3.05 mmol）溶于乙醇（20 mL）和甲醇（10 mL）中，并在室温下添加雷尼镍（Raney-Nickel）（1 mL，10％水溶液），然后加入肼单水合物（0.296mL，6.09mmcl）。将混合物在室温搅拌过夜。然后将混合物通过硅藻土过滤并通过旋转蒸发浓缩。残余物通过色谱法纯化（硅胶，正己烷至乙酸乙酯），得到2-氨基-4-氰基苯酚（200mg，49％）。¹H NMR：（DMSO-d6，400 MHz）4.99（2 H，br.s），6.74（1 H，d，J 7.9），6.82-6.89（2 H，m），10.23（1 H ，brs）。