α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮的制备
概述[1]
α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮是一种有机中间体,可由3-乙酰氧基苯乙酮通过一步溴代制备得到。可用于制备α-(N-甲基-N-苄胺基)-3-羟基苯乙酮盐酸盐。α-(N-甲基-N-苄胺基)-3-羟基苯乙酮盐酸盐是合成苯福林的关键中间体。苯福林是拟肾上腺素药物,具有支气管扩张和收缩鼻黏膜血管作用,能减轻鼻腔和鼻窦充血,从而缓解鼻黏膜充血、肿胀,使鼻塞症状减轻。
制备[1]
α-溴-3-乙酰氧基苯乙酮的制备:
3.36g(0.021mol)液溴与3.0g乙酸乙酯混匀,配制液溴溶液A;在配有温度计和磁子的50mL三口瓶中加入11.4g乙酸乙酯和5.34g(0.030mol)的3-乙酰氧基苯乙酮,得到3-乙酰氧基苯乙酮溶液;向所得3-乙酰氧基苯乙酮溶液中滴加2~3滴液溴溶液A,待反应引发后继续滴加剩余的液溴溶液A,期间采用冰浴控制内温在0~5℃;加毕液溴溶液A后,再滴加2.4mL浓度为0.3g/mL的双氧水(0.021mol),冰浴控制内温在0~5℃保持8分钟。
将所得反应液倒入装有氯化钠溶液(16g水+1g氯化钠)的烧杯中搅拌15分钟,再倒入分液漏斗,震摇,静置后分得水层,水层用3.2g醋酸丁酯反萃,合并有机层并用10mL饱和氯化钠溶液洗涤2次,得到α-溴-3-乙酰氧基苯乙酮的醋酸丁酯溶液。
应用[1]
用于制备α-(N-甲基-N-苄胺基)-3-羟基苯乙酮盐酸盐:
向α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮的醋酸丁酯溶液中滴加碳酸钠溶液(1.6g碳酸钠溶解于11.2g水)至pH=8,滴加N-甲基苄胺液体4.0g(0.033mol),滴加期间控制内温在约25℃,并于该温度保持1小时。
将所得反应体系倒入分液漏斗,加入14g水,震摇,静置,分液,水层用3.2g醋酸丁酯反萃,合并有机层并用10mL饱和食盐水洗涤2次, 用冰盐酸溶液(9.0g 37.5wt%的浓盐酸中加入1g水,冷却至0~4℃得到)反提取有机层2次,期间控制内温在12~18℃。合并酸水层并用3.2g醋酸丁酯洗涤一次,取酸水层升温至内温约40℃,保温反应3小时,然后冷却至内温0~5℃,析出固体,抽滤得粗品。
在50mL三口瓶中,加入9g水,16g丙酮、3.2g浓盐酸、0.16g活性炭和上述粗品,搅拌,升温至内温50~60℃,脱色1小时,趁热抽滤。冷却至0~5℃,析晶,抽滤,冰丙酮淋洗,50~60℃下真空干燥8小时,得到5.8克成品。成品为白色固体,总收率为70%,经HPLC鉴定其纯度大于99%。
主要参考资料
[1] [中国发明] CN201410657205.7 一种α-(N-甲基-N-苄胺基)-3-羟基苯乙酮盐酸盐的制备方法
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