4-溴三苯胺的制备_凯茵工业添加剂

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4-溴三苯胺的制备

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-04-08 阅读量：

背景及概述^[1]

4-溴三苯胺是一种有机合成中间体，可用于有机合成和实验室研发过程中。

制备^[1]

4-溴三苯胺制备：先在反应容器单口烧瓶上覆盖一层锡纸，进行遮光处理，再将0.0025mol三苯胺C1置于经过遮光处理过的单口烧瓶中，加入40mL三氯甲烷，溶解反应物，开启搅拌器，并保持0℃冷浴的状态；15分钟后，少量多次地在20min内加入N-溴代丁二酰亚胺(一般情况下，NBS可以为0.00258～0.00275mol，在实施例1中为0.0026mol)，添加完毕后，持续搅拌并且冷浴8h后，利用旋转蒸发仪除去粗产品中的氯仿，以正己烷与二氯甲烷体积比为6∶1的溶液作为淋洗剂，通过硅胶层析柱分离提纯，收集产物，再用旋转蒸发仪除去淋洗剂，得到0.6742g产物C2。C2的名称为4-溴三苯胺，分子式为C18H14BrN，产率为84.66％。

应用^[2]

4-溴三苯胺制备一种三苯胺基氟代芳基苄醚树枝配体取代硅酞菁。首先，4-溴三苯胺与苯硼酸合成4’-(二苯基氨基)-[1，1’-联苯]-4-羧酸；然后，4’-(二苯基氨基)-[1，1’-联苯]-4-羧酸分别与六氟双酚A或双酚A缩合制备4-(二苯基氨基)-1-联苯酸-1-苯酯基-1，1，1，3，3，3-六氟代丙烷基苯酚和4-(二苯基氨基)-1-联苯酸-1-苯酯基丙烷基苯酚。最后，4-(二苯基氨基)-1-联苯酸-1-苯酯基-1，1，1，3，3，3-六氟代丙烷基苯酚和4-(二苯基氨基)-1-联苯酸-1-苯酯基丙烷基苯酚分别与二氯硅酞菁反应合成二-（4-(二苯基氨基)-1-联苯酸1-苯酯基-4-（1，1，1，3，3，3-六氟代丙烷基-4苯氧基）轴向取代硅酞菁和二-（4-(二苯基氨基)-1-联苯酸-1-苯酯基丙烷基苯氧基）轴向取代硅酞菁，能作为荧光成像剂和光动力疗法的光敏剂的应用。