4-苯并吡喃酮-2-羧酸的制备
概述[1]
4-苯并吡喃酮-2-羧酸属于羧酸类有机物,可用作医药合成中间体。
制备[1]
4-苯并吡喃酮-2-羧酸制备如下:
1)4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸:在20分钟内,将草酸二乙酯(110mL,810mmol)和2’-羟基苯乙酮(44mL,365mmol)的混合物加入到乙醇钠(76g,1.11mol)在乙醇(600mL)中的溶液中。把该混合物加热至80℃1小时,然后冷却至室温。加入水(500mL)和乙醚(600mL),并以浓HCl使该混合物酸化至pH=2。分离有机相并以乙醚(2X)进一步提取水相。以饱和氯化钠水溶液(2X)洗涤合并的有机相,干燥(MgSO4)并浓缩,得到油状棕色固体。将该固体与冰乙酸(440mL)和浓HCl(110mL)混合,并加热至85℃过夜。将所述混合物冷却至室温,以水(550mL)稀释并过滤。固体以水(2×125mL)洗涤并在真空釜中干燥,得到紫色固体(58g,83%)。Mp260-261℃;1HNMR(300HMz,DMSO-d6)δ8.03(m,1H),7.85(m,1H),7.71(m,1H),7.51(m,1H),6.89(s,1H)。
2)在帕尔氢化装置中,把在乙酸(200mL)中的来自步骤1)的化合物(20.0g,105mmol)和10%活性炭(2g)上的钯放置于氢气压力(60psig)下。22.5小时后,从氢气氛中移去该混合物,并通过硅藻土垫过滤。以乙酸乙酯(800mL)洗涤所述硅藻土垫,并且浓缩合并的滤液得到棕色的油。把该油溶于乙酸乙酯(500mL)中,并以饱和NaHCO3(4×125mL)提取,该水相以浓HCl酸化至pH=2并用乙酸乙酯(4×100mL)提取。用饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤合并的有机相,干燥(MgSO4)并浓缩,得到无色固体4-苯并吡喃酮-2-羧酸(18.0g,96%)。Mp97.5-99℃;1HNMR(300HMz,DMSO-d6)δ12.96(brs,1H),7.03(m,2H),6.78(m,2H),4.74(dd,J=6.4Hz,J=3.9Hz,1H),2.73(m,1H),2.63(m,1H),2.03(m,2H)。
主要参考资料
[1] CN98813619.8 用作β3肾上腺素能受体激动剂的羧基取代苯并二氢吡喃类衍生物
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