2-甲基-1-苯基-1H-1，3-苯并二唑的制备方法

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2-甲基-1-苯基-1H-1，3-苯并二唑的制备方法

来源：凯茵工业添加剂时间：2019-12-27 阅读量：

背景及概述^[1]

苯并咪唑在药物开发中起重要作用且可被视为药物研究中的优势结构。通过对所观察到的生物活性的多篇报导以及通过若干基于苯并咪唑或氮杂苯并咪唑化合物正在作为药物开发或出售的事实充分证明这种苯并咪唑支架调节与多个生物靶点相互作用的能力，并使得该类型杂环成为有价值的药物活性成分的重要要素。2-甲基-1-苯基-1H-1，3-苯并二唑可用作医药合成中间体。

制备^[1]

2-甲基-1-苯基-1H-1，3-苯并二唑制备如下：将包含无水甲苯(3mL)中的2-碘硝基苯(125mg，0.5mmol)、N-苯基乙酰胺(81mg，0.6mmol)、CuI(4.8mg，0.025mmol)、N-甲基乙二胺(4.4μL，0.05mmol)、磷酸钾(212mg，1mmol)的反应管用干氩气吹扫3分钟。然后在100℃下加热混合物18h。冷却后，用3mL水水解反应并通过VariancartridgeChemElut12198007过滤，用乙酸乙酯清洗。将粗混合物溶于10mL冰醋酸中并在铁粉(279mg，5mmol)的存在下回流30分钟。在减压下除去酸，将残留物悬浮于饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取。通过制备型HPLC纯化获得的粗产物，获得黄色固体状标题化合物(82mg，收率为73％)。mp46-48℃.1HNMRδ2.63(m，3H)，7.32(d，J＝Hz，1H)，7.47(t，J＝Hz，1H)，7.53(t，J＝Hz，1H)，7.66-7.72(m，5H)，7.88(d，J＝7.2Hz，2H)；13CNMRδ12.6，111.8，115.1，125.3，127.1，130.2，130.3，132.9，133.8，152.2，158.3.HRMS(FAB)：C14H13N2[M+H+]，计算值：209.1079；实测值：209.1072。还以25mmol规模进行同样反应，以75％的收率获得最终产物2-甲基-1-苯基-1H-1，3-苯并二唑(3.9g)。由2-溴硝基苯(101mg，0.5mmol)，以80％的收率获得相同产物2-甲基-1-苯基-1H-1，3-苯并二唑(83mg)。