(4-氰基苯基)甲烷磺酰氯的制备

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(4-氰基苯基)甲烷磺酰氯的制备

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-10-20 阅读量：

背景及概述^[1]

(4-氰基苯基)甲烷磺酰氯可用作医药合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。磺酰氯是一类重要的有机和药物合成中间体和原料，可以用来合成带有磺酰基的药物分子。磺酰氯与胺反应可以得到磺酰胺，而磺酰胺是许多药物的活性结构单元。在现行的多种磺酰氯的合成方法中，以S-烷基异硫脲盐为原料的合成方法相对比较经济和环保，因为S-烷基异硫脲盐无毒无味，不会对环境产生污染，不会对人体造成伤害。

S-烷基异硫脲盐可以方便地通过硫脲与卤代烷、硫酸酯或磺酸酯的亲核取代制备得到。由S-烷基异硫脲盐制备烷基磺酰氯可以通过氧化氯化实现。已报道的氧化氯化试剂主要有氯气、过氧化氢-盐酸、高锰酸钾-盐酸、氧化碘苯-HCl-硅胶、N-氯代琥珀酰亚胺-盐酸等。然而，氯气具有毒性大，安全性差和在实验室使用不方便计量和操作等缺点；而高锰酸钾则污染严重，并且用量较大（4.5倍），产率不理想；过氧化氢-盐酸做氧化氯化试剂时，过氧化氢和盐酸的用量也较大；氧化碘苯则价格较高，且操作不方便，也不适合大量制备；N-氯代琥珀酰亚胺-盐酸法也会产生有机副产物。

制备^[1]

(4-氰基苯基)甲烷磺酰氯制备如下：将硫脲（0.387g,5mmol）和对硝基苄氯（0.633g,5mmol）加入到5mL乙醇中，回流反应30min后，减压除掉溶剂得白色固体S-苄基异硫脲盐。将该白色固体直接缓慢加入到6MH2SO4(2mL,12mmol)中,然后加入乙醚(30mL)，在冰水浴条件下缓慢加入新出厂的5%NaClO溶液30mL，控制反应体系内温度在10-20oC之间。加料完毕后，继续反应15min。反应结束后分液，所得有机相用无水Na2SO4干燥,蒸除溶剂得到产物(4-氰基苯基)甲烷磺酰氯，无色晶体，熔点92-94℃，0.886g，产率93%。1HNMR(400MHz,CDCl3) δ7.61-7.35(m,4H), 5.12(s,2H).