2-氨基-3-(2-氯苯甲酰)-5-乙基噻吩的制备方法
背景及概述[1]
2-氨基-3-(2-氯苯甲酰)-5-乙基噻吩可用作医药合成中间体。如果吸入2-氨基-3-(2-氯苯甲酰)-5-乙基噻吩,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
制备[1]
2-氨基-3-(2-氯苯甲酰)-5-乙基噻吩可用作医药合成中间体,如作为反应物发生如下反应:
1)2-邻苯二甲酰甘氨酰胺-3-邻氯苯甲酰基-5-乙基噻吩(II)的合成
将120g(97%)2-氨基-3-(2-氯苯甲酰)-5-乙基噻吩(I)和105g(98%)的邻苯二甲酰甘氨酰氯溶解于600ml的二氧六环中搅拌下加入90g无水碳酸钾,室温搅拌4小时,过滤沉淀,先用少量二氧六环洗一次,再用水洗至中性,干燥得白色粉状固体(II)161g(HPLC97%),mp196~8℃。二氧六环滤液浓缩处理后又得黄色固体(II)18.4g(HPLC96.5%),mp195℃,总收率90.43%。
2)2-氨基乙酰胺-3-邻氯苯甲酰基-5-乙基噻吩(III)的合成
将50g(97%)(II)与250ml甲醇混合搅拌加热至50℃,再加入7g(80%)水合肼,加热回流一小时,减压回收甲醇,用100ml醋酸乙酯提取残留物,滤去不溶物(邻苯二甲酰肼),再用适量醋酸乙酯洗一次。合并醋酸乙酯溶液,水洗一次,用无水硫酸镁干燥回收醋酸乙酯,将残留物用20ml甲苯溶解,脱色,室温结晶,过滤得淡黄色结晶2-氨基乙酰胺-3-邻氯苯甲酰基-5-乙基噻吩(III)21g(HPLC98.61%)(与标准品一致),收率60.8%。母液中又回收结晶2g(HPLC),其中含(III)87.3%,另含(IV)1.49%。
3)5-邻氯苯基-7-乙基-1,3-二氢-3-H-噻吩并[1,3-e][1,4]二氮杂-2-酮(IV)的合成
将100g(97%)2-邻苯二甲酰甘氨酰胺-3-邻氯苯甲酰基-5-乙基噻吩(II)与500ml甲醇混合搅拌加热至50℃,再加入14g(80%)水合肼,搅拌回流1小时后,冷至室温滤去产物邻苯二甲酰肼,用少量甲醇洗一次合并甲醇溶液,用约4~5倍水稀释之,得黄绿色粘稠物(III、IV混合物),倾去甲醇稀释液,加500ml甲苯和200g硅胶,在装有分水器的三口烧瓶中回流搅拌脱水5小时,减压蒸去甲苯,用(500ml×3)乙醇洗硅胶,合并乙醇溶液,减压回收乙醇,将残留物溶解于15ml甲苯中,冷冻结晶,得黄色结晶5-邻氯苯基-7-乙基-1,2-二氢-3H-噻吩并[1,3-e][1,4]氮杂-2-酮,mp202~204℃(HPLC98.38%),滤液浓缩,用少量醋酸乙酯结晶,得7g(IV)(HPLC98.4%),mp202~204℃,总收率为66.68%。
主要参考资料
[1] CN200910195170.92-氨基乙酰胺-3-邻氯苯甲酰基-5-乙基噻吩的合成方法
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