2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑的制备

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2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑的制备

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-10-18 阅读量：

背景及概述^[1]

杂环化合物在自然界中广泛存在，约占有机化合物的一半左右。2-氨基噻唑环类衍生物是杂环化合物中非常重要的一员，2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑可用作医药合成中间体。该结构在农药和医药领域中广泛应用，许多具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒、镇静作用的天然产物或小分子药物含有2-氨基噻唑环，成为近年来绿色药物研究最常构建的官能团之一。

到目前为止已经报道了多种2-氨基噻唑环官能团的构建方法，其中最经典的为以2-溴苯乙酮为原料与硫脲在乙醇中回流反应制得，此外还有苯甲酰异硫氰酸酯、仲胺、丁炔酯利用酶催化一锅法构建该官能团，以及纳米粒和碘催化苯乙酮转换为噻唑环类等方法，但这些方法普遍存在操作复杂、反应条件剧烈及不易控制等缺点。有研究开发了一种产率较高、反应温和、成本低廉且环境友好的由乙苯类化合物合成2-氨基噻唑环类化合物的方法。

制备^[1]

2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑的制备如下：在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL环糊精、0.50mmol1-溴-3-乙苯、1.50mmolNBS和0.05mmolAIBN，于60℃反应4h，反应结束后冷却，再依次加入1.50mmol碳酸氢钠和0.50mmol硫脲，于80℃反应1h，反应结束后加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到97mg白色固体2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑，收率为76％。

产物表征： 1HNMR(CDCl3，600MHz) δ：7.97(s，1H)， 7.72(d，J＝7.5Hz，1H)， 7.44(d，J＝7.7Hz，1H)， 7.3-7.26(m，1H)， 6.78(s，1H)， 5.20(s，2H)。