3-吗啉基苯甲醛的应用
背景及概述[1]
3-吗啉基苯甲醛可用作医药合成中间体。如果吸入3-吗啉基苯甲醛,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
结构
制备[1]
3-吗啉基苯甲醛的制备如下:
向500mL圆底烧瓶中加入3-溴苯甲醛(6.44g,35.0mmol,1.00当量),吗啉(9.13g,105mmol,3.00当量),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.81克,1.75毫摩尔,0.05当量),二环己基(2',6'-二异丙氧基联苯-2-基)膦(3.26克,7.00毫摩尔,0.20当量),碳酸铯(34.2克,105毫摩尔)在氮气下,3.00当量),甲苯(100mL)。将所得溶液在90℃下搅拌过夜,并用水(50mL)淬灭。用二氯甲烷(3×200mL)萃取所得溶液,合并有机层,用盐水(3×100mL)洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。将残余物在硅胶柱上用乙酸乙酯/石油醚(3/17)进行色谱分离,得到3-吗啉基苯甲醛(2.10g,32%收率),为黄色油状物。
应用[1]
3-吗啉基苯甲醛可用作医药合成中间体。如制备如下化合物:
向250mL圆底烧瓶中加入3-吗啉基苯甲醛(4.58g,23.9mmol,1.00当量),乙胺(5.39g,120mmol,5.00当量),甲醇(100mL)。将所得溶液在室温下搅拌2小时。加入三乙酰氧基硼氢化钠(15.2g,72.0mmol,3.00当量)。将所得溶液在室温下搅拌过夜,并用水(50mL)淬灭。用二氯甲烷(3×100mL)萃取所得溶液,合并有机层,用盐水(3×100mL)洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤,并减压浓缩。将残余物在硅胶柱上用乙酸乙酯/石油醚(5/1)进行色谱分离,得到N-(3-吗啉代苄基)乙胺(4.00g,75%收率),为黄色固体。
主要参考资料
[1] WO2015179559 PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
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