2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酸-(S)-甲酯的制备
背景及概述[1]]
2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酸-(S)-甲酯,可用作医药化工合成中间体。如果吸入2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酸-(S)-甲酯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
结构
制备 [1]
将亚硫酰氯(0.475mL,6.50mmol)滴加到(S)-4-氟苯基甘氨酸(1.00g,5.91mmol)的MeOH(25.0mL)溶液中,将混合物在回流下搅拌2小时。然后浓缩反应混合物,得到棕色油状物。将残余物溶于EtOAc中,并将溶液在EtOAc和饱和NaHCO 3水溶液之间分配。分离水相并用EtOAc萃取。将合并的有机相用盐水洗涤,经无水Na2SO 4干燥,过滤并浓缩,得到2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酸-(S)-甲酯(1.1g,6.0mmol,100%收率),为棕色油。
主要参考资料
[1]AMGEN INC.; BREGMAN, Howard; BUCHANAN, John, L.; CHAKKA, Nagasree; DIMAURO, Erin; GUNAYDIN, Hakan; GUZMAN PEREZ, Angel; HUA, Zihao; HUANG, Hongbing; HUANG, Xin; MARTIN, Matthew, W.; PATEL, Vinod Patent: WO2013/134079 A1, 2013 ; Location in patent: Paragraph 0251-0252 ;
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