4-碘苯磺酰氯的制备方法
背景及概述[1]
4-碘苯磺酰氯为芳香烃类衍生物,可用作医药合成中间体。
制备方法[1]
4-碘苯磺酰氯制备如下:向装有机械搅拌、加热罩、水冷冷凝器的干燥的5 L三颈圆底烧瓶中,该冷凝器的连接软管与2 L加料漏斗和惰性气体进口一起加入2.5 L氯仿和氯磺酸(503 g,4.32 mol)。将混合物加热至温和回流,并在1小时内加入碘苯(400 g; 1.96 mol)在0.5 L氯仿中的溶液,在此期间,反应混合物的颜色从黄色变为深红色-紫色,随着HCl的释放。将反应在回流下再加热1小时。通过GC分析表明完全转化为对碘苯磺酰氯。将混合物倒入6 L的分液漏斗中,然后弃去下部的大部分为无机酸的层,从而对反应进行后处理。有机层被中和并用MgSO 4干燥。溶剂蒸发得到4-碘苯磺酰氯,为粗黄色固体;产量约593 g(定量)。如果需要,可以通过在高真空下蒸馏进一步纯化产物。
应用[2]
4-碘苯磺酰氯可用作医药合成中间体。如制备苯磺酰氨基)-L-天冬酰胺(8-2),发生如下反应:
在0℃下向搅拌酸8-1(4.39g,33.2mmol),NaOH(1.49g,37.2mmol),二恶烷(30ml)和H2O(30ml)的溶液中加入4-碘苯磺酰氯(10.34g,34.2mmol)。约5分钟后,加入溶于15mlH2O的NaOH(1.49,37.2mmol),然后移去冷却浴。2.0小时后,将反应混合物浓缩。将残余物溶解于H2O(300ml)中,然后用EtOAc洗涤。将水部分冷却至0℃,然后用浓盐酸酸化。收集固体,然后用Et2O洗涤,得到酸8-2,为白色固体。
1HNMR(300MHz,D2O)δ7.86(d,2H,J=8HZ),7.48(d,2H,J=8Hz)3.70(m,1H),2.39(m,2H)。
主要参考资料
[1] US5602185 - SUBSTITUTED TRIFLUOROSTYRENE COMPOSITIONS
[2] WO1998046220 - COMBINATION THERAPY FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF OSTEOPOROSIS
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