5-溴-2,4-二甲基硝基苯的制备

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5-溴-2,4-二甲基硝基苯的制备

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-02-01 阅读量：

背景及概述^[1]

5-溴-2,4-二甲基硝基苯可用作医药合成中间体。如果吸5-溴-2,4-二甲基硝基苯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备 ^[1]

5-溴-2,4-二甲基硝基苯的制备如下：将发烟硝酸（32.5ml）缓慢加入到在冰浴中冷却的2,6-二甲基-溴苯（10g，54mmol）的AcOH（75ml）溶液中。将所得混合物温热至室温，搅拌1小时，并在80℃下加热2小时。将反应混合物冷却至室温并在搅拌下倒入冰水中。通过抽滤收集所得沉淀物，得到标题化合物5-溴-2,4-二甲基硝基苯（10g），其无需进一步纯化即可使用。

应用^[1]

5-溴-2,4-二甲基硝基苯可用作医药合成中间体。如用于制备4-溴-5-甲基吲哚：

步骤1：[2-（2-溴-3-甲基-6-硝基-苯基）-乙烯基]-二甲基-胺的制备

将5-溴-2,4-二甲基硝基苯（12g，52mmol）和吡咯烷（2.12ml）在DMF / DMA（180ml）中的混合物在120℃下在密封管中加热过夜。将混合物用水稀释并用EtOAc萃取。将有机层用Na2SO4干燥并浓缩，得到粗标题化合物（10g）。

步骤2：4-溴-5-甲基吲哚的制备

将[2-（2-溴-3-甲基-6-硝基-苯基）乙烯基] -二甲基-胺（10g）溶于AcOH / H2O（100mL：25mL）中，冷却至0℃。用Zn（30g）处理，分批缓慢加入。加完后，将反应混合物在110℃加热过夜。将混合物用水稀释并用EtOAc萃取。将有机层用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到标题化合物（1.4g，20％）。