Boc-D-高苯丙氨酸的制备方法
概述
Boc-D-高苯丙氨酸是一种氨基酸原料,可用于制备多肽。
制备方法[1-2]
方法一、Chacko等人报道了Boc-D-高苯丙氨酸可通过下述路线合成。
方法二、
(2R)-N-氨基-2-[(叔丁氧基)羰基氨基] -4-苯基丁酰胺的制备:HD-Hphe-OH(44.0g,245mmol)在1:1 H2O/t-BuOH(350mL)中的溶液在22℃下用粉末状NaOH(10.8g,270mmol)处理,然后在10分钟内用三等份处理Boc2O(58.9g,270mmol)。将所得悬浮液搅拌16小时,然后用H2O(300mL)稀释,并用Et2O(3×200mL)洗涤。将剩余的水溶液用AcOH酸化(pH5),然后用乙酸乙酯(3×250mL)洗涤。注意:在乙酸乙酯洗涤期间,向水层中加入另外的AcOH以维持pH。将合并的有机萃取物用H2O(250mL)和饱和NaCl(250mL)洗涤,然后经Na2SO4干燥,过滤并真空浓缩,得到白色固体(47.7g,171mmol)。将原始Et2O洗涤液用AcOH水溶液酸化,以沉淀未反应的氨基酸(6.8g,38mmol)。使用上述提取步骤从滤液中回收另外的Boc保护的物质(8.51g,30.4mmol);合并收率,收率56.2g,201mmol,82.0%。产物无需进一步纯化即可用于后续反应。
主要参考资料
[1] Synthesis of γ-oxo γ-aryl and γ-aryl α-amino acids from aromatic aldehydes and serine ,By Chacko, Shibin and Ramapanicker, Ramesh.
From European Journal of Organic Chemistry, 2012(36), 7120-7128; 2012
[2] PCT Int. Appl., 2007005491, 11 Jan 2007
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