苯基苄基硫醚的制备
背景及概述[1]
苯基苄基硫醚可用作医药合成中间体。芳基亚砜、硫醚化合物是两类非常重要的化合物,它广泛存在于各类药物分子、天然产物中,并且药物研发过程中一般会同时研究各种氧化态的含硫化合物,因为含相似骨架不同氧化态的化合物可能均是活性分子,还有可能是针对不同亚种的病症。因此,从一些结构简单、商业大量可得的原料选择性构建亚砜、硫醚显得尤为重要。
合成芳基硫醚化合物的传统方法主要是通过硫醇或者苯硫酚类化合物来制备。此类方法,所使用有机硫类易被氧化,对金属催化有毒化作用;原料味道过重,且对环境及人体均有不同程度的伤害;原料相对较为昂贵,且复杂底物需要预制备;以上诸多不足制约了此类方法在工艺研究及药物化学研究领域的深层次应用。并且,传统芳基硫醚化合物的合成需要在高温条件下进行,对能源有较大的消耗,不符合绿色化学的发展趋势,制约此类方法在工业上的大规模应用。亚砜化合物则是由硫醚化合物氧化制得,所需氧化剂一般为过氧化物或高氧化态化合物,原子经济性差、污染大、较危险。鉴于此,构建新型绿色高效硫化反应成为所要解决的技术问题。
制备[1]
苯基苄基硫醚制备如下:
具体步骤如下:在25mL反应管中,抽空换氮,加入曙红Y(EosinY)(2.5mg,4*10-3mmol),底物1a(73.6mg,0.2mmol),底物2b(135.8mg,0.6mmol),醋酸锌[Zn(OAc)2·2H2O](4.3mg,0.02mmol),二异丙基乙基胺(DIPEA)(66μL,0.4mmol),甲醇(MeOH)(0.5mL),在23瓦螺旋灯管照射下搅拌24小时,反应完毕后,过滤,浓缩,经柱层析(PE)分离得无色液体4f(29.2mg,73%),Rf=0.4(PE)。
主要参考资料
[1] CN201710939889.3 芳基亚砜、硫醚化合物及其合成方法和应用
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