4-溴-2-甲氧基苯胺的制备
背景及概述[1]
溴代苯胺,在医药及农药中具有非常广泛的运用,是一种重要的制药及农药原料。自从上世纪70年代初开展了取代酚羟基对位用氯化铜氯代的实验以来,还没有人对溴代苯胺的溴代情况进行系统研究。目前,溴代苯胺的制备,在工业界一直比较繁琐。一般通过先保护氨基、再溴代、分离,最后脱保护的方法制备;也有通过其他的底物上氨基或其他官能团的方法,但其在制备上成本高、污染大、合成步骤长。
4-溴-2-甲氧基苯胺CAS号57652-28-3,化学式C9H8BrFO2。分子量247.06100。密度1.534g/cm3,沸点291.6ºC at 760 mmHg),闪点130.1ºC,折射率1.541,蒸气压0.00193mmHg at 25°C。4-溴-2-甲氧基苯胺可用作医药化工合成中间体。
制备 [1]
将底物在溶剂中,与CuBr2反应,然后从反应产物中,收集所述的溴代苯胺,所述的溶剂选自重量浓度10~36%的盐酸、四氢呋喃、乙腈、1,4二氧六环、乙醇、二氯甲烷、甲苯、N,N二甲基甲酰胺或离子液体,所述离子液体如氯化1己基3甲基咪唑、氯化1异丁基3甲基咪唑、氯化1戊基3甲基咪唑; 优选的为重量浓度25~36%的盐酸、四氢呋喃或氯化1己基3甲基咪唑; 溶剂中,底物的含量为0.01~0.1g/ml;
所述的溴代苯胺为:4溴2甲基苯胺、4溴2甲氧基苯胺、4溴2氟 苯胺的制备、4溴2三氟甲基苯胺的制备、4溴2硝基苯胺、4溴3甲基苯胺、4溴3甲氧基苯胺、4溴3氟苯胺或4溴3三氟甲基苯胺,其中4溴2甲氧基苯胺的制备如下:在500毫升的反应器中,加入150毫升的氯化1己基3甲基咪唑,超声搅拌均匀,再加入67克(0.3摩尔)CuBr2,通过超声搅拌均匀,在此温度下,加入10.7克(0.1摩尔)的2甲氧基苯胺,搅拌1小时,TLC跟踪点样显示原料斑点消失。
加入50毫升乙酸乙酯提取2次,合并乙酸乙酯相,用饱和食盐水洗涤2次,乙酸乙酯相用无水Na2SO4干燥。进一步回收溶剂至大部分,加入少量的石油醚,冷却,析出红色结晶性固体,过滤,得到19.2克4溴2甲氧基苯胺,收率95%,纯度99%(HPLC)。
(R1代表-OCH3)
主要参考资料
[1] CN201110272053.5 溴代苯胺的制备方法
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