双(3-溴苯基)甲酮的制备方法
概述[1][2]
双(3-溴苯基)甲酮是酮类有机物,是一类重要的有机合成中间体,在医药、农药、高分子材料等领域有着广泛的应用。许多天然产物和药物活性分子含有对称二芳基酮的骨架结构。傅克酰基化是制备对称二芳基酮的最传统方法,这种方法通常需要加入过量的Lewis酸,同时产生大量的三废。此外,该方法底物适用性不好,仅适用于富电性的底物。
为了克服这个局限性,最近二十年,发展了许多种过渡金属催化的偶联方法用于对称二芳基酮的制备。在这些方法中,最直接和简便的方法是2分子芳基硼酸和1分子一氧化碳(CO)的催化氧化羰基化法。相对于其他方法,该路线具有原料简单易得、反应步骤短、原子经济性高等优点。钯是催化该氧化羰基化反应的有效催化剂。此外,由于该方法涉及两个碳亲核试剂的偶联,通常还需要消耗当量的氧化剂,已报道的氧化剂有AgNO3,I2和O2。在这些氧化剂中,O2毫无疑问是最佳的氧化剂,原子经济性高、价廉、环境友好,最具有工业化应用前景。
结构
制备方法[1]
将3-溴苯硼酸(0.249g,2mmol)、5wt%Pd/CaCO3(0.0456g,Pd0.01mmol)和CuI(0.0114g,0.03mmol)加入到250mL聚四氟内衬的压力反应釜中,再加入DMSO(10mL),将反应釜安装好,于通风橱中先缓慢通入1.85atm的空气,再通入0.15atm的CO,然后将反应釜置于50℃油浴中反应12小时。待停止反应后,将反应釜冷却至室温,于通风橱内缓慢放出釜内剩余气体。开启反应釜,加入质量浓度为5%的氨水40mL,过滤分离钯催化剂,该催化剂经洗涤、干燥后可重复使用。母液用二氯甲烷(30mL)萃取三次,合并有机相,有机相用无水硫酸钠干燥,真空浓缩除去溶剂得到粗产品,经柱层析纯化(体积比20:1石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂),得到双(3-溴苯基)甲酮,产品为白色固体,熔点:47~49℃。
主要参考资料
[1]CN201811541806.6一种催化氧化羰基化制备对称二芳基酮的方法
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