4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚的应用
背景及概述[1]
4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚是一种有机中间体,可由4-叔丁基苯酚硝化制备得到。
制备[1]
将4-叔丁基苯酚(25g,170mmol)溶解在100mL冰醋酸中,并置于冰域环境,分批加入浓硝酸(50mL)和冰醋酸(75mL)的混合物,滴加时间控制在45分钟以上;反应在20-40℃下 搅拌30分钟,将反应液泼到冰水中,此时有固体析出,将固体过滤。固体用乙醇重结晶后趁 热过滤,滤液冷却到室温后过滤得黄色固体(33.60g,产率82%)。Rf=0.61(PE:EtOAc=1: 1),m.p.=88-89℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 11.29(s,1H),8.32(s,2H),1.37(s,9H)。
应用[1]
用于制备对叔丁基邻二硝基氯苯。
将4-叔丁基邻二硝基苯酚(5g,21mmol)溶解在200mL干燥的甲苯中,将DMF(2.9g) 和氯化亚砜(7.4g,62mmol)加入该混合溶液后,将反应液回流8小时后冷却,直接旋蒸除去甲苯,后将残留液泼入水中,过滤后将固体用水和石油醚淋洗到滤液接近无色得褐黄色固体(4.58g,产率86%)。m.p.=104.2-104.6℃,Rf=0.53(PE:EtOAc=10:1)。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.33(s,2H),1.38(s,9H)。
CN201711121670.9采用了简单便宜的原料对叔丁基苯酚合成4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚,再通过一系列温和的条件,合成了4- (叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪。本发明提供了一种简便合成4-(叔丁基)-1- 苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪的方法,合成的化合物实现了吩恶嗪与苯甲醛的并环,有望在有机光电材料和医药领域发挥重要应用。
主要参考资料
[1] CN201711121670.9 一种4-(叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪的制备方法
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