2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯的制备和应用
背景及概述[1]
2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯可用作医药合成中间体。如果吸入2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
制备[1]
2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯的制备如下:用氮气吹扫CuBr2(1.20g,5.40mmol)在无水乙腈(15mL)中的悬浮液。将混合物在冰浴中冷却,并用t-BuONO(696mg,6.75mmol)处理。在约0至5℃下进一步搅拌10分钟后,使混合物与2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-羧酸酯(1.0g,4.5mmol)反应。移去冷却浴,将反应混合物在室温下搅拌2小时。然后将混合物用水(30mL)稀释,并用乙醚(100mL×2)萃取。将合并的有机相过滤以除去铜盐,然后用水(20mL)和盐水(20mL)洗涤,经Na2SO4干燥并浓缩,得到标题化合物2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯。
1HNMR(CDCl3,400MHz):δ8.54(d,1H),8.16(dd,1H),8.02(d,1H),4.42(q,2H),1.42(t,3H)。
应用[1]
2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯可用作医药合成中间体。如制备2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-1,3-苯并噻唑-6-羧酸乙酯,具体步骤为:向搅拌的2-溴-1,3-苯并噻唑-6-羧酸乙酯(880mg,3.07mmol)和乙炔基三甲基硅烷(453mg,4.61mmol)的甲苯(15mL)和TEA(5mL)溶液中加入CuI在室温和氮气氛下,(117mg,0.61mmol),Pd(PPh3)2Cl2(216mg,0.31mmol)和PPh3(81mg,0.31mmol)。将反应混合物在60℃下搅拌4小时。冷却后,过滤混合物,用EtOAc(200mL)洗涤固体。浓缩合并的有机相。通过硅胶柱色谱(PE/EA=50:1)纯化粗残余物,得到标题化合物。1HNMR(CDCl3,400MHz):δ8.58(d,1H),8.11(dd,1H),8.01(d,1H),4.36(q,2H),1.42(t,3H),0.32(s,9H)。
主要参考资料
[1] US20110166152 HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
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