对十二烷基苯磺酰叠氮的应用
背景及概述[1]
对十二烷基苯磺酰叠氮可用作医药化工合成中间体。如果吸入对十二烷基苯磺酰叠氮,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
结构
应用 [1]
对十二烷基苯磺酰叠氮可用作医药化工合成中间体。如合成美罗培南中间体,美罗培南由日本住友公司开发,1994年上市。美罗培南由美国默克公司开发,2002年上市。比阿培南由美国氰胺公司开发,2002年上市,多尼培南由日本盐野义公司开发,2005年上市。氮杂环式C化合物均是培南类药物的重要中间体。式C化合物的结构式如下:
制备过程如下:在反应瓶中加入30g丙二酸单对硝基苄酯,200ml二氯甲烷,12g无水氯化镁。在‑5‑40℃,滴加25ml二异丙基乙胺,接着搅拌1‑3h。备用溶液。在另一反应瓶中加入16g化合物A,200ml二氯甲烷,在0‑25℃加入12g羰基二咪唑,搅拌0.5‑2h,备用溶液。上述两次溶液在30‑45℃反应5‑20h,至TLC跟踪反应完全。分别用盐酸,碳酸钾水溶液,水搅拌分层洗涤,得化合物B的有机层。在化合物B的有机层中加入三乙胺 8g,对十二烷基苯磺酰叠氮30g,0‑30℃下保温反应3h。反应结束后, 25‑40℃减压浓缩至干,加入已烷320ml,降温至‑10‑5℃析晶3h。抽滤,30‑50℃真空干燥,得18g化合物C。
主要参考资料
[1] CN201310122884.3 一种氮杂环化合物的制备方法
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