2,4-二溴苯甲酸的应用
背景及概述
2,4-二溴苯甲酸是一种化学中间体,分子式是C7H4Br2O2。。
制备[1-3]
方法一、CN02821215.0公开了通过2,4-二溴苯胺两步制备2,4-二溴苯甲酸
第一步:2,4-二溴苄腈
在60℃,将氰化铜(2.32g,25.9mmol)加到搅拌着的无水二甲亚砜(50mL)中以形成澄清溶液,然后一次性加入亚硝酸叔丁酯(7.1mL, 59.7mmol)。经由套管向该混合物中滴加2,4-二溴苯胺21(5.0g, 19.9mmol)在无水二甲亚砜(30mL)中的溶液。加入完成后,将该反 应混合物搅拌1小时。冷却至45℃后,将该混合物缓慢地用5N盐酸(50 mL)处理。5分钟后,将该反应混合物冷却至室温,然后用乙酸乙酯/ 己烷(1∶1;2×300mL)萃取。将合并的有机层用水(100mL)和盐水(100 mL)洗涤,干燥,真空浓缩,然后通过二氧化硅色谱纯化(0-5%乙酸 乙酯在己烷中的混合物),获得了本标题化合物(1.61g,产率为31 %)。FD(+)MS m/z 259,(M+)与2 Br一致。
第二步:2,4-二溴苯甲酸
将2,4-二溴苄腈(1.57g,6.0mmol)在硫酸(6M,150mL)内的 搅拌着的悬浮液加热回流3天。将该反应混合物冷却至室温,然后用 乙酸乙酯(2×75mL)萃取。将合并的有机层用水(100mL)和盐水(50mL) 洗涤,干燥,浓缩,然后通过二氧化硅色谱纯化(乙酸/甲醇/氯仿, 0.1∶0.5∶99.4),获得了本标题化合物(0.81g,产率为48%)。mp 171-172℃;ES(-)MS m/z 277,(M-H)-与2 Br一致。
方法二
Tashiro等报道了将2,3-二溴苯甲醛用高锰酸钾氧化制备2,4-二溴苯甲酸,收率达到97%。
方法三
Corbett等报道了将2,3-二溴碘苯在-100℃的条件下与丁基锂和二氧化碳反应制备2,4-二溴苯甲酸,收率达到91%。
主要参考资料
[1] CN02821215.0 用作抗肿瘤剂的噻吩和噻唑磺酰胺化合物
[2] Tashiro, Masashi and Nakayama, Kouji,From Organic Preparations and Procedures International, 16(5), 379-83; 1984
[3] Heiss, Christophe et al.From European Journal of Organic Chemistry, (23), 4625-4629; 2003
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