龙胆酸
2,5-二羟基苯甲酸别名5-羟基水杨酸,俗称DBH也被人们称为龙胆酸,是一种多羟基羧酸,它是水杨酸经肾代谢之后的次要产物。2,5-二羟基苯甲酸为白色针状结晶,溶于热水、乙醇和乙醚,难溶于氯仿、苯和二硫化碳.在150℃以上长时间加热则分解为二氧化碳和氢醌,在空气中不稳定,遇三氯化铁呈蓝色。
2,5-二羟基苯甲酸属氢醌类化合物,容易发生氧化反应,在制药工业上常用作抗氧化赋形剂.2,5-二羟基苯甲酸同时也是一种解热镇痛药,也是一种重要的医药中间体。
2,5-二羟基苯甲酸还是基体辅助激光解吸电离质谱中常用的基体,其应用很广泛.目前有关合成2,5-二羟基苯甲酸的报道很少,曾有文献报道采用苯甲酸为原料通过氯化、水解等步骤合成产物,但用该方法合成出来的产物有五种,产物难分离,导致最终产率仅为5%,难实现工业化生产。
在工业上常用氢醌的科尔贝-施密特反应制备2,5-二羟基苯甲酸,但该方法合成的产率低,纯度不高,难以满足工业生产要求,因此寻求一种新的合成方法极其重要。
据研究表明,以对苯二酚为原料,经甲基化和氧化两步反应,合成2,5-二羟基苯甲酸。其合成的反应步骤简单,产率高达90.3%,纯度达99.6%,能满足市场需求,适用于大规模工业化生产。目标产物的合成路线如下:
以对苯二酚为原料,经甲基化、氧化二步反应合成得到了目标产物2,5-二羟基苯甲酸.甲基化反应的最佳条件为:催化剂ALCL3用量为底物用量的130%、反应温度为130℃、反应时间为4h.氧化反应的最佳条件为:催化剂TBAT用量为底物用量5%、反应温度为100℃、反应时间为4h.在最佳条件下,2,5-二羟基苯甲酸的产率可达90.3%。
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