4-硝基甲苯-2-磺酸的应用_凯茵工业添加剂

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4-硝基甲苯-2-磺酸的应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-03-24 阅读量：

概述^[1]

4-硝基甲苯-2-磺酸自缩聚染料根据缩聚程度可以分为颜色从黄到红的染料，其中应用最广的直接黄11染料是一种强的黄色染料，特别适用于纤维、皮革等的染色。如美国专利4310331等所叙述，其生产过程主要是：4-硝基甲苯-2-磺酸在碱金属氢氧化物尤其是氢氧化钠的催化下于50-90℃下自缩聚反应半钟头至数小时，再用硫酸或盐酸中和过量的碱，最后通过压滤法得到直接黄11湿饼。

US3905949使用4-硝基甲苯-2-磺酸的锂盐作为原料，在氢氧化锂存在下进行缩合，得到高浓缩的易溶于水的糊状染料。与钠盐相比，这样得到的偶氮-和氧化偶氮均二苯乙烯染料的锂盐不仅易溶于水，而且有更大的直接性。然而，锂盐也有缺点，它们不能形成稳定的染料溶液，相反，其浓溶液在储藏间有形成凝胶、结晶或结块的倾向，使得染料难以或甚至不能使用。

应用^[3]

制备4，4′-二硝基茋-2，2′-二磺酸

在40℃下，向2升的玻璃反应器中投入400ml水、210g甲醇、200g乙二醇二甲醚、0.5g硫酸镁（Ⅱ）和90g氢氧化钠的混合物。在大气压下以每小时40升空气的速率向溶液中强烈通入气体的同时，计量加入总量为510g浓度为30.5%的4-硝基甲苯-2-磺酸在72%（重量）水与28%（重量）乙二醇二甲醚混合溶剂中的溶液的四分之一，10分钟加毕。随后用15分钟时间将温度升至50℃，将其余的4-硝基-2-磺酸溶液计量加入，1小时加完，同时加入110g浓度为27.3%的氢氧化钠溶液。计量添加完毕后，让混合物于50℃继续反应共5.5小时，其中计量添加完成30分钟后将通入的气流降至20 1/h，再经过2小时后，降至10 1/h。反应完全后，用80%浓度的硫酸中和过量的碱。HPLC分析表明4，4′-二硝基茋-2，2′-二磺酸二钠的收率为理论值的90.4%。

染料直接黄11的制备方法如下：

将11.9份的4-硝基甲苯-2-磺酸缓慢加入到44份25%的四甲基氢氧化铵水溶液中（40℃），搅拌形成蓝紫色溶液。在70℃下，搅拌反应5h。反应结束后，形成红褐色透明溶液，向溶液中加入4.7份的30%盐酸，调节pH为8，得到黄色溶液，最大吸收波长为414nm。

染料直接橙15的结构式如下：

将12.2份的4-硝基甲苯-2-磺酸缓慢加入到40份25%的四甲基氢氧化铵水溶液中（40℃），搅拌均匀形成蓝紫色溶液。加热至65℃下，搅拌反应6h。反应结束后，形成红褐色透明溶液。降温至50℃后，加入2份葡萄糖，搅拌反应0.5h，将溶液降至室温，然后加入2.9份30%盐酸。向溶液中加入150份水稀释，得到澄清橙色溶液，最大吸收波长为440nm。

主要参考资料

[1] 高文涛. . 氧气液相催化氧化4-硝基甲苯- 2-磺酸制取4,4,'-二硝基二苯乙烯-2,2'-二磺酸反应机理初探%primary mechanism investigation of catalytic oxidation of 4- nitrotoluene- 2 - sulfonic acid to 4,4' - dinitrostilbene- 2,2'-disulfonic acid. 渤海大学学报(自然科学版), 023(3), 1-9.

[2] 高文涛, & 张淑芬. . 氧气液相催化氧化对硝基甲苯邻磺酸的研究. 辽宁工程技术大学学报：自然科学版, 18(4), 434-436.

[3] 黄小波, 张军科, 蔡春, 廖伟秋, 吕春绪, & HUANGXiao-bo等. (2000). 4,4'-二硝基二苯乙烯-2,2'-二磺酸合成工艺改进. 精细化工, 17(3), 175-177.