3-氟-4-硝基甲苯的制备和应用
背景及概述[1]
3-氟-4-硝基甲苯可用作医药合成中间体。可由3-氟甲苯一步硝化得到。
制备[1]
3-氟-4-硝基甲苯制备如下：
具体步骤如下：在冰浴上搅拌160cm3的浓硝酸的同时，在10℃以下滴加160cm3的浓硫酸。在5-10℃下在冰浴上搅拌的同时向该溶液中滴加90g 3-烷基氟苯，然后在冰浴上搅拌1小时，在室温下搅拌1小时。将反应溶液倒入500g冰中，用氯仿萃取，并用水洗涤。将残余物从水合甲醇中重结晶，得到100g 3-氟-4-硝基甲苯。
应用[1]
3-氟-4-硝基甲苯可用作医药合成中间体。如其可用于制备2-氟-4-甲基溴苯：将100g的2-氟-4-甲基硝基苯溶于500cm3的乙醇中，加入1.6g的5％的钯碳，并在剧烈搅拌下吸收氢气。玫瑰过滤反应产物以除去钯碳，并蒸馏出滤液中的乙醇。在减压下（沸点71℃/10mmHg）蒸馏剩余的油，得到73.5g的2-氟-4-甲基苯胺。将73.5g的2-氟-4-甲基苯胺溶解在通过用280cm3的水稀释280cm3的48％氢溴酸得到的溶液中。在冰浴上，将通过将42gNaNO2溶解在5℃或更低的90cm3的水中而制备的溶液添加到该溶液中。将重氮盐溶液滴加到在搅拌下将100g CuBr溶于48％氢溴酸中而获得的溶液中，然后在室温下搅拌过夜。用氯仿萃取反应溶液，并用48％氢溴酸和水洗涤。蒸出氯仿，减压下（沸点68℃/10mmHg）蒸馏残留的油状物，得到94g的2-氟-4-甲基溴苯。
主要参考资料
[1]JP1993117206 - エステル化合物及びそれを含有する液晶組成物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子
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