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4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮的制备

来源:凯茵工业添加剂 时间:2020-02-20 阅读量:

背景及概述[1]

4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮可用于制备4-对羟基苯基-2-丁酮,4-对羟基苯基-2-丁酮又称覆盆子酮、悬钩子酮、树莓酮(raspberryketone),由日本Nomura等人于1918年发现,1957年被确认为覆盆子中的主要香味物质,覆盆子酮是一种经过美国食用香料制造者协会(FEMA)和欧洲理事会(COE)共同认可使用的安全食用香料,其FEMA编号为2588。

4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮可由对甲氧基苯甲醛经过四步反应制备得到。

制备[1]

(1)对甲氧基苄醇的制备:对甲氧基苯甲醛(式6)、还原试剂和溶剂A,进行还原反应,然后加入水和溶剂B,分出有机层,水层用溶剂B萃取,合并有机相,干燥,过滤,浓缩,得到对甲氧基苄醇(式2);

(2)对甲氧基苄氯的制备:对甲氧基苄醇溶于溶剂C中,滴加卤代试剂,进行卤代反应,搅拌,分出有机层,水层用溶剂C萃取,合并有机相,干燥,过滤,浓缩,得到对甲氧基苄氯(式3);

(3)4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮的制备:将金属钠溶于溶剂D中,加入乙酰乙酸乙酯,然后加入对甲氧基苄氯进行取代反应,搅拌,得到含有2-乙酰基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯的溶液(式4);再将碱A滴加到含有2-乙酰基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯的溶液中,加热搅拌进行水解反应;然后加入酸A,加热搅拌进行脱羧反应,冷却,浓缩,溶剂E萃取,干燥,过滤,浓缩,减压蒸馏,得到4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮(式5);

应用[1]

4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮可用于制备4-对羟基苯基-2-丁酮:将4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮、脱甲基试剂、溶剂F和酸B置于反应瓶中,进行脱甲基反应,然后浓缩,加入水,溶剂G萃取,合并有机相,干燥,浓缩,经酸碱处理后再重结晶,得到4-对羟基苯基-2-丁酮(式1)。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201811252782.2 一种4-对羟基苯基-2-丁酮的制备方法

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