(-)苯基苯甲酰科立内酯的制备
概述[1]
(-)苯基苯甲酰科立内酯是联苯-4-甲酰科立内酯其中一个异构体,可用于合成前列腺素类药物。前列腺素(Prostaglandins)是一类重要的内源性生理活性物质,是多种生理过程的重要介质,具有较高的药理活性,临床上前列腺素类药物均是人工合成而来。联苯-4-甲酰科立内酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素药物的手性中间体,化学名为六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1'-联苯-4-甲酸酯,通常包括(±)联苯-4-甲酰科立内酯、(-)苯基苯甲酰科立内酯和(+)联苯-4-甲酰科立内酯。
制备[1]
(1)将(-)科立内酯二醇双羟基衍生物1.0kg加入10L丙酮中,搅拌下加入1L浓度为2mol/L盐酸溶液,控温60℃反应4小时,至反应完全,降至室温,得混悬水解液;将混悬水解液加入饱和碳酸钠溶液中和至PH=7,得混悬中和液;然后控温40℃搅拌2小时,缓慢冷却至室温,放置2小时,得混悬反应液;将混悬反应液过滤,收集滤饼,得三苯甲醇粗品0.419kg;收集混悬反应液滤液,减压蒸除溶剂丙酮,冷却至室温,得混悬水溶液,过滤,收集滤饼,得(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品0.567kg;
(2)将步骤(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L体积百分比为95%:5%的乙腈/乙醇中加热搅拌至完全溶解,冷却至室温,过滤,洗涤,制得三苯甲醇纯品0.408kg,收率92.8%,纯度99.65%;
(3)将步骤(1)中所得的(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入5.67L体积百分比为95%:5%的乙醚/甲醇中加热搅拌至完全溶解,冷却至室温,过滤,洗涤,制得(-)联苯-4-甲酰科立内酯纯品0.554kg,收率93.1%,纯度99.51%。(D)联苯-4-甲酰科立内酯重结晶:将步骤(B)中获得的联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入联苯-4-甲酰科立内酯重结晶溶剂(双溶剂S4/S5)中回流反应1-5小时,冷却至室温,析出固体过滤,洗涤,制得(-)苯基苯甲酰科立内酯纯品;
主要参考资料
[1][中国发明]CN201711468377.X一种兼制三苯甲醇和联苯-4-甲酰科立内酯的方法
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