3-氨基二苯并呋喃的主要应用
背景及概述[1]
3-氨基二苯并呋喃可用作医药合成中间体。
制备[1]
1)3-硝基二苯并呋喃的合成:
反应瓶中加入150ml三氟乙酸,接着加入二苯并呋喃(14.2g,82mmol),室温下剧烈搅拌使其溶解,冰水冷浴,将70%HNO3(9.1g,101mmol)加入到50ml三氟乙酸中,缓慢加入反应瓶中,搅拌40分钟,之后将反应液倒入到300ml冰水中再搅拌30分钟,过滤,得类白色固体,分别用2M氢氧化钠溶液和水洗,得到的固体再用乙醇重结晶,得到浅黄色固体14.7g。
2)3-氨基二苯并呋喃的合成:
3-硝基二苯并呋喃(12.6g,60mmol)溶于800ml乙酸乙酯中,用氮气赶空气5分钟,1000mgPd/C加入其中,氢化开始,加压氢气60psi,当60psi的压力能稳定保持15分钟而不再减小的时候反应完全,反应液用砂芯漏斗过滤,滤液旋干得到白色固体(10.9g,58mmol)。
应用[1]
3-氨基二苯并呋喃可用作医药合成中间体,如制备3-溴二苯并呋喃:
亚硝酸钠(4.4g,65mmol)在℃时溶于40ml浓硫酸中,3-氨基二苯并呋喃(10.6g,58mmol)溶在少量冰醋酸中慢慢滴入反应液中,保持温度低于5℃,滴加完后保温0℃再继续搅拌2小时,加入200ml乙醚到反应液中搅拌,有重氮盐析出,过滤,得棕色固体;另一个反应瓶中加入CuBr(12.5g,87mmol),300ml48%的HBr,最后加入得到的棕色重氮盐,升温至66℃保持2小时,冷却至室温,过滤,滤饼用水洗两次,得到的固体用石油醚:二氯甲烷=10:1的洗脱剂过柱子,得到9.6g固体。
主要参考资料
[1](CN105481903)一种含3-苯基哒嗪结构的磷光铱配合物及其应用
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